1-苄基-吡唑啉-3-酮 | 17826-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-吡唑啉-3-酮
• 英文名称: 1-Benzyl-pyrazolidon-(3)
• 英文别名: 1-benzylpyrazolidin-3-one；1-Benzyl-3-pyrazolidinon
• CAS: 17826-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00232080
• 分子量: 176.218
• InChiKey: NDZNPLRKGDSLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-吡唑啉-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环内N-酰基hydr中间体中间体合成桥联双环肼：一条通往1-氮杂异戊烷骨架的新途径

  摘要：

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80199-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzoyloxy)-3-(benzylamino)propenamide 在 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 苯硅烷 、 C₃₂H₄₂ClN₂Ni 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到1-苄基-吡唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成酰肼的镍催化 N-N 偶联的开发

  摘要：

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04834

文献信息

• The Role of Achiral Pyrazolidinone Templates in Enantioselective Diels−Alder Reactions:  Scope, Limitations, and Conformational Insights
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Xiaoping Nie、Lakshmanan Venkatraman、Mei Liu、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja066425o

  日期：2007.1.1

  were also observed in reactions of 7d with chiral Lewis acids derived from relatively small chiral ligands, suggesting the pyrazolidinone templates are capable of relaying stereochemical information from the ligand to the reaction center. Lewis acids capable of adapting square planar geometries, such as Cu(OTf)2, Cu(ClO4)2, and Pd(ClO4)2, were found to be particularly effective at providing high selectivities

  我们评估了非手性吡唑烷酮模板与手性路易斯酸在室温、对映选择性 Diels-Alder 环加成反应中的作用。检查了fluxional N(1) 取代基的作用，庞大的1-萘甲基组提供高达99%ee 的对映选择性，而具有较小fluxional 组的模板提供较低的选择性。在 7d 与衍生自相对较小手性配体的手性路易斯酸的反应中也观察到高选择性，表明吡唑烷酮模板能够将立体化学信息从配体传递到反应中心。发现能够适应方形平面几何形状的路易斯酸，例如 Cu(OTf)2、Cu(ClO4)2 和 Pd( )2，在提供高选择性方面特别有效。此外，已证明吡唑烷酮模板的 C-5 位取代对最佳选择性至关重要。附加有许多常见的亲二烯体和各种二烯的最佳吡唑烷酮的反应证明了这种非手性模板的实用性。此外，催化负载可以降低到 2.5 mol%，而选择性基本上没有损失。Pi-Pi 相互作用被评估为一种解释在室温下观察到的异常高选择性的手段。最后，采用非
• Dorn,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 236 - 246
  作者：Dorn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Type of Highly Polar 1,3-Dipoles. Synthesis and Chemistry of Thiocarbonyl-stabilized Pyrazolidinazomethineimies
  作者：Helmut Dorn、Thomas Kreher

  DOI：10.3987/com-94-6746

  日期：——

  3-Thioxopyrazolidine-azomethineimines (2) are synthesized from their 3-oxo analogues (1) and Lawesson's reagent (LR). The electron structures of 1 and 2 resemble those of polymethines, dipole moments of 2 are even higher than those of 1; further physical organic data are discussed. With NaBH4 2 gives 3-thioxopyrazolidines (8). These are S-mono- (10) and (N-1), S-bisalkylated (11). S-Alkylation of 2 affords pyrazolinium salts (7). 1,3-Dipolar cycloaddition of enamines to 2 results in [pi4s +pi2s] products (12, 13), HOMO/LUMO energies of 1 and 2 are given. Models of gamma-thiolactams (17, 19), mimicing antibiotics, are gained via 1,3-dipolar cycloadducts of 1 with LR.
• US4370339A
  申请人：——

  公开号：US4370339A

  公开（公告）日：1983-01-25