1-苄基吡咯烷-2,4-二酮 | 30125-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基吡咯烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-benzyl-2,4-pyrrolidinedione；1-benzylpyrrolidine-2,4-dione；N-benzylpyrrolidine-2,4-dione；1-Benzyl-2,4-pyrrolidindion；N-benzyltetramic acid；TDZ-4
• CAS: 30125-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD21943663
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QELVYIQQUJJODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-Benzyl-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient 3(C)-acylation of tetramic acids involving acyl migration of 4(O)-acylates.

  摘要：

  3 (C) -未取代的四氟酸与羧酸的酰化反应已通过在一个烧瓶中进行的两步连续反应实现： (1) 在DCC和催化量DMAP存在下进行4 (O) -酰化； (2) 通过加入Et3N促进4 (O) → 3 (C) 酰基迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4368
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl N-(ethoxycarbonylacetyl)-N-benzylglycinate 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-苄基吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Central-Nervous-System Active Compounds .XVI. Some Chemistry of 6-Oxo Caprolactams Derived From an Enamine Ring-Expansion Synthesis

  摘要：

  一些 6-氧代己内酰胺衍生物是通过烯丙基吡咯烷酮与乙炔二甲酸二甲酯的扩环反应制备的。其他乙炔烯体系没有发生反应。这些产物以 β-酮酯体系的烯醇形式存在，具有很强的抗水解性。它们与肼和苯肼反应生成吡唑并[3,4-c]氮杂环庚酮，产量很低。许多己内酰胺及其吡唑融合衍生物对小鼠的中枢神经系统具有抑制作用。

  DOI：

  10.1071/ch9851847

文献信息

• Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04975435A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  The present invention comprises certain quinoline lactams of formula I; pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I; pharmaceutical compositions containing a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of anxiety; and processes for the manufacture of the compounds of formula I, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] TARGETED COVALENT PROBES AND INHIBITORS OF PROTEINS CONTAINING REDOX-SENSITIVE CYSTEINES<br/>[FR] SONDES COVALENTES CIBLÉES ET INHIBITEURS DE PROTÉINES CONTENANT DES CYSTÉINES SENSIBLES À L'OXYDORÉDUCTION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014089546A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Covalent, irreversible small-molecule inhibitors that modify the sulfenyl form (i.e., sulfenic acid, RSOH and sulfenamide, RSNR'2) of therapeutically important proteins (particularly kinases and phosphatases) are disclosed, where the compositions include a compound having a substituted aryl or heterocyclic core structure that promotes binding interactions with a specific protein, and a nucleophilic reaction center (carbon, nitrogen, sulfur, or phosphorous) that is capable of forming a covalent bond with a sulfenic acid- or sulfenamide-modified cysteine residue in the protein. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a chemical composition comprising an active compound toward a specific protein and for determining the potency of an inhibitor against a specific protein.

  揭示了用于修饰治疗重要蛋白质（特别是激酶和磷酸酶）的亚硫酰形式（即亚硫酸，RSOH和亚硫酰胺，RSNR'2）的共价、不可逆的小分子抑制剂，其中组合物包括具有取代芳基或杂环核结构的化合物，促进与特定蛋白质的结合相互作用，以及能够与蛋白质中的亚硫酸或亚硫酰胺修饰的半胱氨酸残基形成共价键的亲核反应中心（碳、氮、硫或磷）。还揭示了合成这些化合物的方法，以及使用它们确定包含活性化合物的化学组合物对特定蛋白质的生物活性以及确定抑制剂对特定蛋白质的效力的方法。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Pyridinylated Vinylogous Amides and Ureas to Generate Ring-Fused Pyridopyrimidinones
  作者：Gang Yan、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01275

  日期：2018.8.3

  1-b]quinazoline-1,11(2H)-diones and 2,3-dihydropyrido[1,2-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-1,10-diones was generated via a palladium-catalyzed, pyridine-directed, cyclocarbonylation of 2-pyridyl-linked vinylogous amides and ureas in yields of up to 90%.

  作为旨在产生用于药物化学探索的新杂环框架的计划的一部分，采取了一种有效的方法来组装新型环稠合的嘧啶并嘧啶酮。具体而言，收集了11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,11 （2 H）-二酮和2,3-二氢吡啶并[ 1,2- a ]吡咯并[3,4- d ]嘧啶-通过钯催化的2-吡啶基连接的乙烯基酰胺和脲的钯催化，吡啶定向的环羰基化反应生成1,10-二酮，收率高达90％。
• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。

表征谱图