1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪 | 84477-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-4-(5-isoquinolinesulfonyl)-3-methylpiperazine
• 英文别名: 1-(5-isoquinolinesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-methylpiperazine；Benzyl 4-isoquinolin-5-ylsulfonyl-3-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 84477-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: YGFUQUYBXYDOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5-异喹啉磺酰基)-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5-异喹啉磺酰胺衍生物。三，1-（5-异喹啉-磺酰基）哌嗪衍生物的合成和血管舒张活性。

  摘要：

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.770
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5-异喹啉磺酰胺衍生物。三，1-（5-异喹啉-磺酰基）哌嗪衍生物的合成和血管舒张活性。

  摘要：

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.770

文献信息

• Isoquinolinesulfonyl derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0061673A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  A 5-isoquinolinesulfonyl derivative of Formula (I): wherein f is zero or one; m and n each is an integer of one to nine; m+n is an integer of at least one; R1 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6cycloalkyl group or an aryl group; or R2 and R3 each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6 cycloalkyl group, an aryl group or an aralkyl group; R2 and R3 are C1-6 alkylene groups and linked directly or through an oxygen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring with the adjacent nitrogen atom; or the group is a group wherein R4 and Rs each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group or an aralkyl group and R6 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a benzoyl group, a cinnamyl group, a cinnamoyl group, a furoyl group or a group wherein R, is a C1-8 alkyl group, and the pharmaceutically acceptable salt thereof; and a process for the preparation thereof. The compounds of this invention have a relaxatory action for vascular smooth muscle and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  式(I)的 5-异喹啉磺酰基衍生物： 其中 f 为零或一 m 和 n 均为一至九的整数 m+n 至少为 1 的整数； R1 是氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基或芳基；或 R2 和 R3 各为氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基、芳基或芳烷基； R2 和 R3 为 C1-6 烯基，直接或通过氧原子连接，与相邻的氮原子形成 5-7 元杂环；或 基团为 其中 R4 和 Rs 分别为氢原子、C1-10 烷基、芳基或芳烷基，R6 为氢原子、C1-10 烷基、芳基、芳烷基、苯甲酰基、肉桂酰基、肉桂酰基、呋喃基或 其中 R 是 C1-8 烷基的基团及其药学上可接受的盐；以及其制备方法。本发明的化合物对血管平滑肌具有松弛作用，可用作血管扩张剂和降压剂。
• US4456757A
  申请人：——

  公开号：US4456757A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4525589A
  申请人：——

  公开号：US4525589A

  公开（公告）日：1985-06-25
• US4560755A
  申请人：——

  公开号：US4560755A

  公开（公告）日：1985-12-24
• 5-Isoquinolinesulfonamide Derivatives. III. Synthesis and Vasodilatory Activity of 1-(5-Isoquinoline-sulfonyl) piperazine Derivatives.
  作者：Anri MORIKAWA、Takanori SONE、Toshio ASANO

  DOI：10.1248/cpb.40.770

  日期：——

  gave very potent vasodilators: 6 and 14. Acylation and sulfonylation of terminal amino nitrogen afforded much less potent compounds. In contrast to the hypothesis, alkylation on the ring carbon and the terminal nitrogen of the cyclic amine afforded less active compounds except for compound 11. The most active compounds, 6, 11 and 14, showed more potent vasodilatory effects and more selective activity to

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。