1-苯基-1,3-己二炔 | 10508-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,3-己二炔
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-hexadiyne
• 英文别名: 1-Phenyl-1,3-hexadiin；hexa-1,3-diyn-1-ylbenzene；Neocapillen；Hexa-1,3-diynylbenzene
• CAS: 10508-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: BRCIUCONXSZSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-71 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-2-yne-1,4-diol 生成 1-苯基-1,3-己二炔
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyynic compounds Communication 16. Synthesis of some phenylacetylenes allied to natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849381

文献信息

• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes via Alkylidene Carbenoids
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1055/s-2007-1000937

  日期：——

  one-pot, two-step method for the synthesis of diynes and triynes is reported. The reaction of a dibromoolefinic precursor with BuLi effects a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement and generates a lithium acetylide intermediate, which is then trapped with a variety of electrophiles to produce substituted diynes and triynes. Alternatively, transmetalation from the lithium acetylide to give a zinc acetylide

  报道了一种合成二炔和三炔的一锅两步法。二溴烯烃前体与 BuLi 的反应会产生 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排并生成乙炔锂中间体，然后用各种亲电子试剂捕获该中间体以产生取代的二炔和三炔。或者，从乙炔锂的金属转移得到乙炔锌为芳基碘化物在钯存在下通过根岸偶联形成对称或不对称的二炔和三炔提供了亲核偶联配偶体。
• A new procedure for the synthesis of arylor hetaryl-substituted conjugated diynes
  作者：S. F. Vasilevskii、M. Fossatelli、A. H. T. M. Kork、L. Brandsma

  DOI：10.1007/bf00697082

  日期：1993.2

  On treatment with two equivalents of NaNH2 in liquid ammonia the enyne sulfides RC=C-CH=CHSEt (cis-isomers, where R is an aryl or a hetaryl) afford sodium salts of 1,3-diynes. The latter react with ethyl bromide to produce disubstituted diynes RC=C-C=CEt in high yields.
• Himbert, Gerhard; Umbach, Hermann; Barz, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 5, p. 661 - 667
  作者：Himbert, Gerhard、Umbach, Hermann、Barz, Michael

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, G.;UMBACH, H.;BARZ, M., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 5, 661-667
  作者：HIMBERT, G.、UMBACH, H.、BARZ, M.

  DOI：——

  日期：——