1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷 | 38488-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷
• 英文名称: 1-phenyl-1-(acetyloxy)pentane
• 英文别名: 1-phenylpentan-1-yl acetate；1-phenylpentyl acetate；(+/-)-acetic acid-(1-phenyl-pentyl ester)；(+/-)-Essigsaeure-(1-phenyl-pentylester)；1-Phenyl-1-acetoxy-butan；1-Phenyl-1-pentylacetat；Phenylpentanol acetate
• CAS: 38488-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UNBGLXOZZKYZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.988 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷 在 Sulfolobus tokodaii esterase ST₀₀₇₁, G₂₇₄W mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  Improved enantioselectivity of thermostable esterase ST0071 from archaeon Sulfolobus tokodaii by site-saturation mutagenesis

  摘要：

  An archaeon GGG(A)X-type esterase (ST0071) can catalyze the hydrolysis of various acetates of secondary alcohols, but shows low enantioselectivity. Using structure-guided site-saturation mutagenesis, we successfully identified a G274W variant that has excellent selectivity compared with that of wild-type ST0071.

  DOI：

  10.1080/10242422.2016.1247823
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B的高度基于库的工程设计，对仲醇具有（S）选择性

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800711

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Mutant Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Bulky Phenyl Alkyl<i>sec</i>-Alcohols: A Thermodynamic Analysis of Enantioselectivity
  作者：Michaela Vallin、Per-Olof Syrén、Karl Hult

  DOI：10.1002/cbic.200900635

  日期：2010.2.15

  Open to persuasion: The rationally designed, single point mutated variant, Candida antarctica lipase B W104A, is a S‐selective catalyst for kinetic resolution of bulky phenyl alkyl alcohols. The catalyst's enantioselectivity differs within a homologous series of alcohols, depending on the different contributions from enthalpy and entropy.

  开放的说服力：合理设计的单点突变变体南极假丝酵母脂肪酶B W104A是一种S选择性催化剂，用于动力学分离大体积的苯基烷基醇。在同系列的醇中，催化剂的对映选择性不同，这取决于焓和熵的不同贡献。
• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• Silylium‐Catalyzed Alkynylation and Etherification Reactions of Benzylic Acetates
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.202200051

  日期：2022.7.14

  Bistriflimide-catalyzed coupling reactions of benzylacetates with both trimethyl(alkynyl)silanes and trimethyl(alkoxy)silanes lead to propargyl arenes and benzyl alkyl ethers, respectively. The acid assists the release of the reactive trimethylsilylium ion into the media, which is the ultimate catalytic species. The cationic nature of the processes is documented.

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。