1-苯基-2,3-二氢吡啶-6-酮 | 56235-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2,3-二氢吡啶-6-酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-1-phenyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-Phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1-phenyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 56235-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YHAZTDWTGXBVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butenyl)aniline 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2,3-二氢吡啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352

文献信息

• Michael addition of nitroalkanes to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams: reactivity, diastereoselectivity, and comparison to α,β-unsaturated δ-lactams
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.037

  日期：2009.2

  Aliphatic nitrocompounds add to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams leading to 4-nitroalkyl functionalized δ-thiolactams in good yields. The addition is a stereocontrolled process with respect to substituents at C-6, and takes place producing trans 4,6-disubstituted adducts in most cases. Ease of the addition has been studied in relation to the structure of the δ-thiolactam acceptors, within

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。
• Dimethylzinc-Mediated Chlorolact­amization of Homoallylic Amines with Chloroform
  作者：Yuika Nishida、Masafumi Ueda、Masataka Hayashi、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201501241

  日期：2016.1

  A novel chlorolactamization reaction of homoallylic amines has been developed. The treatment of homoallylic amines with dimethylzinc in chloroform led to the formation of the corresponding β-chlorolactams via the Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. The results of this study highlight the synthetic utility of chloroform as a source of both carbonyl group and chloride anion.

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。
• Triphosgene-Mediated Chlorolactamization and Aminolactamization of Homoallylic Amines
  作者：Okiko Miyata、Masafumi Ueda、Yuika Nishida、Norihiko Takeda

  DOI：10.3987/com-16-s(s)42

  日期：——

  Two types of aminocarbonylation reaction of homoallylic amines have been developed. The treatment of homoallylic amines with triphosgene in dichloromethane led to formation of the corresponding beta-chlorolactams via Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. For the reaction in acetonitrile, beta-aminolactams were obtained via sequential Prins-type cyclization and Ritter-type reactions.