1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔 | 111731-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)phenol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(m-hydroxyphenyl)acetylene；3-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 111731-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ONMWLTAZXNKXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 magnesium 、 oxaziridine 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672

文献信息

• Topographical Mapping of Isoform-Selectivity Determinants for J-Channel-Binding Inhibitors of Sphingosine Kinases 1 and 2
  作者：David R. Adams、Salha Tawati、Giacomo Berretta、Paula Lopez Rivas、Jessica Baiget、Zhong Jiang、Aisha Alsfouk、Simon P. Mackay、Nigel J. Pyne、Susan Pyne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00162

  日期：2019.4.11

  which has yet to be defined by structural biology techniques. We have probed these isoform differences with a ligand series derived from the potent SK1-selective inhibitor, PF-543. Here we show how it is possible, even with relatively conservative changes in compound structure, to systematically tune the activity profile of a ligand from ca. 100-fold SK1-selective inhibition, through equipotent SK1/SK2

  鞘氨醇激酶（SK1和SK2）催化鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化，并在脂质信号传导和细胞反应中起关键作用。SK2的同工型氨基酸序列差异到最近可用的SK1晶体结构上的映射表明，SK2中与脂质结合的“ J通道”的底部存在细微的结构差异，其结构尚待确定生物学技术。我们已经用衍生自强效SK1选择性抑制剂PF-543的配体系列探索了这些同工型差异。在这里，我们显示了即使化合物结构发生相对保守的变化，也有可能系统地调节ca的配体活性。通过等效的SK1 / SK2抑制，可实现100倍的SK1选择性抑制，
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• Photo-Induced Sonogashira CC Coupling Reaction Catalyzed by Simple Copper(I) Chloride Salt at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201200683

  日期：2012.12.14

  conventional thermal Sonogashira CC coupling reaction requires the use of a palladium catalyst and a large amount of ligands. Although there were a few reports describing the use of inexpensive metal catalysts, such as, copper (Cu), iron (Fe), and nickel (Ni), for replacement of palladium (Pd) in the Sonogashira reactions, it was later questioned that the observed effects were due to ppb levels contamination

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Oxidation of alkynes using PdCl2/CuCl2 in PEG as a recyclable catalytic system: one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：S. Chandrasekhar、N. Kesava Reddy、V. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.006

  日期：2010.7

  Alkynes were oxidized efficiently using the catalytic amount of PdCl2 and CuCl2 in PEG-400 in the presence of water, providing excellent yields of the corresponding 1,2-diketones. A variety of alkynes were well-suited substrates for the oxidation under the described conditions. Further, the optimized conditions were successfully utilized for the one-pot synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives

  在水存在下，使用PEG-400中的催化量的PdCl 2和CuCl 2催化有效地氧化炔烃，从而提供了极佳的相应1,2-二酮收率。多种炔烃是在所述条件下用于氧化的非常合适的底物。此外，优化的条件已成功用于一锅合成2，3-二取代的喹喔啉衍生物。