1-苯基-3-[(苯基甲基)氨基]-2,5-吡咯烷二酮 | 7685-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苯基-3-[(苯基甲基)氨基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 3-(benzylamino)-1-phenyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-(benzylamino)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 7685-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00571207
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RLYCOAZCWRPZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-[(苯基甲基)氨基]-2,5-吡咯烷二酮 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(benzylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苄胺 在 air 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-苯基-3-[(苯基甲基)氨基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Alkylamino-<i>N</i>-(2′-alkylphenyl)succinimide Conformers
  作者：Keiki Kishikawa、Isao Tsuru、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1994.1605

  日期：1994.9

  Isolable conformers of 2-alkylamino-N-(2′-alkylphenyl)succinimide were stereoselectively synthesized by amination of N-(2′-alkylphenyl)maleimides. The rotational barrier and the α-methylation of them were investigated.

  通过对 N-(2′-烷基苯基)马来酰亚胺进行胺化，立体选择性地合成了 2-烷基氨基-N-(2′-烷基苯基)琥珀酰亚胺的可分离构象。研究了它们的旋转障碍和 α-甲基化。
• Chemoselective, accelerated and stereoselective aza-Michael addition of amines to N-phenylmaleimide by using TMEDA based receptors
  作者：Yuefeng Bi、Laëtitia Bailly、Francis Marsais、Vincent Levacher、Cyril Papamicaël、Georges Dupas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.006

  日期：2004.11

  An aza-Michael addition between a maleimide and amines is described in which the presence of simple amine receptors (TMEDA or trans-TMCDA) promote the chemo selectivity of the reaction (respectively, 1,2- and 1,4-addition). Additionally, both receptors are able to accelerate the reaction. Stoichiometries of complexes between receptors and amines were determined by H-1 NMR dilution experiments while enantiomeric excesses were observed on 1,4-adducts by using (1R,2R)-TMCDA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kishikawa Keiki, Tsuru Isao, Kohmoto Shigeo, Yamamoto Makoto, Yamada Kazu+, Chem. Lett, (1994) N 9, S 1605-1606
  作者：Kishikawa Keiki, Tsuru Isao, Kohmoto Shigeo, Yamamoto Makoto, Yamada Kazu+

  DOI：——

  日期：——
• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。