1-苯基-4,5-二氢咪唑 | 1750-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4,5-二氢咪唑
• 英文名称: 1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Phenylimidazolin；N-Phenyl-2-imidazolin；1-Phenyl-Δ²-imidazolin；1-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1750-92-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: YJBAUTPCBIGXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4,5-二氢咪唑 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 silver(I) chloride 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基-4,5-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of amidines by 1,1-addition of amines to isocyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71534-6

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Electrophilically activated nitroalkanes in reaction with aliphatic diamines en route to imidazolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Vladimir V. Malyuga、Sergey N. Ovcharov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra08630g

  日期：——

  A novel synthetic methodology for the assembly of imidazolines via an unusual reaction between nitroalkanes and aliphatic 1,2-diamines in the presence of phosphorous acid is described. In contrast to the related highly efficient preparation of benzimidazoles from aromatic amines, this process represents a major synthetic challenge and for a long time was elusive. Analysis of the method limitations

  描述了一种在亚磷酸存在下通过硝基烷烃和脂肪族 1,2-二胺之间的不寻常反应组装咪唑啉的新合成方法。与相关的由芳香胺高效制备苯并咪唑相比，该方法是一项重大的合成挑战，长期以来一直难以捉摸。提供了方法限制的分析。
• Phosphorescent Cyclometalated Platinum(II) Imidazolinylidene Complexes
  作者：Sergej Stipurin、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejic.202001077

  日期：2021.3.5

  characterization of six novel bidentate cyclometalated platinum(ii) complexes derived from saturated N‐heterocyclic carbene precursors, namely 1‐aryl‐3‐methyl‐1H‐4,5‐dihydroimidazolium salts. The title compounds were then synthesized by a multi‐step reaction, which includes an in situ generation of the silver carbene complex, followed by transmetalation to platinum and subsequent introduction of the β‐diketonate

  我们介绍了六种新的合成和表征，它们是从饱和的N-杂环卡宾前体衍生的六种新型双齿环金属化铂（ii）配合物，即1-芳基-3-甲基-1 H - 4,5-二氢咪唑鎓盐。然后，通过多步反应合成标题化合物，包括原位生成卡宾银配合物，然后金属转移成铂并随后引入β-二酮酸酯配体。通过NMR实验和固态结构进行的结构表征证明了NHC基序的环金属化和饱和骨架。光物理和（铂的电化学性能二通过DFT计算对复合物进行了详细检查和研究。标题化合物在室温下在可见光谱的天蓝色区域中强烈发射，在PMMA基质中显示出高达71％的量子产率。