1-苯基丙-2-炔基-1-胺 | 50874-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基丙-2-炔基-1-胺
• 英文名称: 1-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 1-phenyl-2-propynylamine
• CAS: 50874-15-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: WTZFFHKYDKHUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丙-2-炔基-1-胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-5-甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到1-苯基丙-2-炔基-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基α-烯氨基酯的取代吡啶衍生物的银催化合成

  摘要：

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700559

文献信息

• Structure-based drug design, synthesis and biological assays of P. falciparum Atg3–Atg8 protein–protein interaction inhibitors
  作者：Stefania Villa、Laura Legnani、Diego Colombo、Arianna Gelain、Carmen Lammi、Daniele Bongiorno、Denise P. Ilboudo、Kellen E. McGee、Jürgen Bosch、Giovanni Grazioso

  DOI：10.1007/s10822-018-0102-5

  日期：2018.3

  The proteins involved in the autophagy (Atg) pathway have recently been considered promising targets for the development of new antimalarial drugs. In particular, inhibitors of the protein–protein interaction (PPI) between Atg3 and Atg8 of Plasmodium falciparum retarded the blood- and liver-stages of parasite growth. In this paper, we used computational techniques to design a new class of peptidomimetics mimicking the Atg3 interaction motif, which were then synthesized by click-chemistry. Surface plasmon resonance has been employed to measure the ability of these compounds to inhibit the Atg3–Atg8 reciprocal protein–protein interaction. Moreover, P. falciparum growth inhibition in red blood cell cultures was evaluated as well as the cyto-toxicity of the compounds.

  近年来，参与自噬（Atg）途径的蛋白质被认为是开发新型抗疟药物的有前景的目标。特别是，抑制恶性疟原虫Atg3与Atg8之间的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）减缓了寄生虫在血液和肝脏阶段的增长。在本论文中，我们利用计算技术设计了一种新的模拟Atg3相互作用基序的肽模拟物类，然后通过点击化学合成这些模拟物。我们采用表面等离子共振技术来测量这些化合物抑制Atg3与Atg8之间的互惠蛋白质-蛋白质相互作用的能力。此外，我们还评估了这些化合物在红细胞培养中对恶性疟原虫生长的抑制作用以及它们的细胞毒性。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• Synthesis of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzylacetamides via microwave-assisted click chemistry: towards new potential antimicrobial agents
  作者：Daniele Castagnolo、Filippo Dessì、Marco Radi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.007

  日期：2007.6

  Chiral 1-phenyl-2-propynylamines are important building blocks for the synthesis of antifungal and antiaromatase agents related to bifonazole. In this report, a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed ‘click chemistry’ approach has been employed to easily generate a small library of enantiomerically pure α-[4-(1-substituted)-1,2,3-triazol-4-yl]benzylacetamides starting from racemic propargylamines. These

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。
• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。
• The Bull–James assembly as a chiral auxiliary and shift reagent in kinetic resolution of alkyne amines by the CuAAC reaction
  作者：William D. G. Brittain、Brette M. Chapin、Wenlei Zhai、Vincent M. Lynch、Benjamin R. Buckley、Eric V. Anslyn、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c6ob01623e

  日期：——

  simultaneously as a chiral auxiliary for kinetic resolution and as a chiral shift reagent for in situ enantiomeric excess (ee) determination by 1H NMR spectroscopy. Chiral terminal alkyne-containing amines, and their corresponding chiral triazoles formed via CuAAC, were probed in situ. Selectivity factors of up to s = 4 were imparted and measured, accurate to within ±3% when compared to chiral GC.

  Bull-James硼酸组件同时用作动力学拆分的手性助剂和1 H NMR光谱法测定原位对映体过量（ee）的手性位移试剂。在原位探测了含手性末端炔烃的胺及其相应的通过CuAAC形成的手性三唑。赋予并测量了高达s = 4的选择性因子，与手性GC相比，其精确度在±3％以内。