1-苯基己-2-烯-1-酮 | 42925-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Hexenophenon
• 英文别名: 1-Phenyl-2-hexen-1-on；1-Phenyl-2-hexen-1-one；1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 42925-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OKSZEVRIKYIDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.9779 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-2-烯-1-酮 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 苯己酮
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Morpholin-4-yl-1-phenyl-hex-2-en-1-one 生成 1-苯基己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nilsson,L., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 547 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Gold Catalyzed Synthesis of Substituted Furan by Intermolecular Cascade Reaction of Propargyl Alcohol and Alkyne
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Yijin Su、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02980

  日期：2015.12.18

  Using a combination of triazole-gold (TA-Au) and copper catalysts, the substituted furan was achieved in one pot through a three-step reaction cascade. The reaction tolerates a large substrate scope with simple starting materials. The desired di-, tri-, and tetrasubstituted furans were prepared in good to excellent yields.

  使用三唑金（TA-Au）和铜催化剂的组合，通过三步反应级联，在一个反应​​釜中获得了取代的呋喃。该反应用简单的起始原料就可耐受大范围的底物。所需的二，三和四取代的呋喃以良好至优异的产率制备。
• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• Rh-catalyzed 1,4-addition of triallyl(aryl)silanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Toshiyuki Kamei、Mizuho Uryu、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.002

  日期：2016.4

  4-addition of triallyl(aryl)silane to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. Triallyl(aryl)silanes were used as air- and moisture-stable silicon nucleophiles. Allylsilanes were converted to silanols in situ and underwent transmetalation. This method can accept a wide range of functionalized triallyl(aryl)silane and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。