1-苯基戊烷-2,4-二醇 | 547750-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基戊烷-2,4-二醇
• 英文名称: 1-phenylpentane-2,4-diol
• CAS: 547750-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BJXVJIYNJOGHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-苯基戊-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到1-苯基戊烷-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶和胺转氨酶催化的反应选择性地获得1,3-氨基醇的所有四种非对映异构体

  摘要：

  手性胺的生物催化合成已成为化学家工具箱的宝贵补充。但是，带有一个以上立体中心的官能化胺（例如1,3-氨基醇）的有效不对称合成仍然具有挑战性。通过使用酮还原酶（KRED）和两种对映体互补胺转氨酶（ATA），我们开发了一种生物催化途径，可将4个氨基-1-苯基戊烷-2-醇的所有四个非对映异构体作为带有1,3-氨基醇的代表性分子功能。从外消旋羟基酮开始，使用（S）选择性KRED的动力学拆分提供了光学活性羟基酮（86％ee）和相应的二酮。羟基酮的进一步转氨反应可通过（R）或（S）选择性ATA，得到（2 R，4 R）-和（2 R，4 S）-1,3-氨基醇非对映异构体。其余两个非对映异构体可在随后的两个不对称步骤中获得：相同的KRED使二酮在区域和对映异构体上还原，生成（S）-构型的羟基酮。最终，随后用（R）-和（S）-选择性ATA进行的粗产物转氨作用分别产生了其余的（2 S，4 R）-和（2 S，4 S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500214

文献信息

• Selective Access to All Four Diastereomers of a 1,3-Amino Alcohol by Combination of a Keto Reductase- and an Amine Transaminase-Catalysed Reaction
  作者：Hannes Kohls、Mattias Anderson、Jonathan Dickerhoff、Klaus Weisz、Armando Córdova、Per Berglund、Henrike Brundiek、Uwe T. Bornscheuer、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/adsc.201500214

  日期：2015.5.26

  asymmetric synthesis of functionalised amines bearing more than one stereocentre, such as 1,3‐amino alcohols, remains challenging. By employing a keto reductase (KRED) and two enantiocomplementary amine transaminases (ATA), we developed a biocatalytic route towards all four diastereomers of 4‐amino‐1‐phenylpentane‐2‐ol as a representative molecule bearing the 1,3‐amino alcohol functionality. Starting from a

  手性胺的生物催化合成已成为化学家工具箱的宝贵补充。但是，带有一个以上立体中心的官能化胺（例如1,3-氨基醇）的有效不对称合成仍然具有挑战性。通过使用酮还原酶（KRED）和两种对映体互补胺转氨酶（ATA），我们开发了一种生物催化途径，可将4个氨基-1-苯基戊烷-2-醇的所有四个非对映异构体作为带有1,3-氨基醇的代表性分子功能。从外消旋羟基酮开始，使用（S）选择性KRED的动力学拆分提供了光学活性羟基酮（86％ee）和相应的二酮。羟基酮的进一步转氨反应可通过（R）或（S）选择性ATA，得到（2 R，4 R）-和（2 R，4 S）-1,3-氨基醇非对映异构体。其余两个非对映异构体可在随后的两个不对称步骤中获得：相同的KRED使二酮在区域和对映异构体上还原，生成（S）-构型的羟基酮。最终，随后用（R）-和（S）-选择性ATA进行的粗产物转氨作用分别产生了其余的（2 S，4 R）-和（2 S，4 S）-非对映异构体。