1-苯基螺[3.4]辛烷-3-酮 | 65923-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基螺[3.4]辛烷-3-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-spiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: 3-Phenylspiro[3.4]octan-1-one；1-phenylspiro[3.4]octan-3-one
• CAS: 65923-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NCZGDSDXWWVGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基螺[3.4]辛烷-3-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到3-(cyclopent-1-en-1-yl)-N-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化亚硝基苯与环丁酮反应

  摘要：

  3-乙氧基-2-烷基环丁酮和亚硝基苯之间的正式[4+2]环加成反应通过用Me 3 SiOTf活化得到6-烷基-2-苯基-2 H -1,2-恶嗪-5(6 H )-one通过区域选择性裂解环丁酮环上更多取代的 C2-C3 键。另一方面，3-苯基环丁酮和2-苄氧基环丁酮与亚硝基苯的反应分别通过环丁酮C1-C2键的断裂产生γ,δ-不饱和和环状异羟肟酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588469
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopentenylphenetylketon 以 苯 为溶剂， 生成 1-苯基螺[3.4]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-环烯基苯乙基酮的光反应

  摘要：

  1-环戊烯基苯乙酮在苯或甲醇中的紫外线照射得到环丁烷衍生物。1-环己烯基苯乙酮在甲醇或含有 BF3-Et2O 或 CF3COOH 的苯中的辐照得到环庚酮衍生物。环庚酮衍生物的形成需要酸催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.343

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Aromatics by TiCl4-Promoted Ring Cleavage of 3-Arylcyclobutanones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mayu Kanie、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0036-1591497

  日期：2018.2

  his 90th birthday Abstract Ring cleavage of 3-arylcyclobutanones and successive Friedel–Crafts alkylation of methoxy- or alkyl-substituted benzene derivatives proceeded to give 3,3-diarylbutan-2-ones by activation with titanium tetrachloride. Ring cleavage of 3-arylcyclobutanones and successive Friedel–Crafts alkylation of methoxy- or alkyl-substituted benzene derivatives proceeded to give 3,3-diarylbutan-2-ones

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日 抽象的 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-phenylcyclobutanones with nitriles
  作者：Emiko Igarashi、Kenta Sakamoto、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.040

  日期：2019.1

  Various 3-phenylcyclobutanones reacted with aliphatic and aromatic nitriles in the presence of Me3SiOTf to afford dihydropyridones by formal [4+2] cycloaddition.

  在Me 3 SiOTf存在下，各种3-苯基环丁酮与脂族和芳族腈反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成二氢吡啶酮。
• Formal [4 + 4] cycloaddition of 3-arylcyclobutanones with anthracene and their acid-promoted intramolecular cyclization with skeletal rearrangement
  作者：Mayu Kanie、Yuya Ikawa、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.001

  日期：2019.8

  A reaction of 3-arylcyclobutanones with anthracene in the presence of TiCl4 gave 14-aryl-9,10-dihydro-9,10-butanoanthracen-12-ones as a formal [4 + 4] cycloadduct of anthracenes with a C4 unit formed by cleaving the more substituted C2C3 bond of cyclobutanones. On the other hand, activation of 3-arylcyclobutanones with TfOH in the absence of nucleophiles gave 2-tetralones with skeletal rearrangement

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。