1-苯并呋喃-4-乙酸 | 113405-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-苯并呋喃-4-乙酸
• 英文名称: 4-Benzofuranacetic acid
• 英文别名: 2-(Benzofuran-4-yl)acetic acid；2-(1-Benzofuran-4-yl)acetic acid
• CAS: 113405-11-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD01568622
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CDDDSYGQJKWPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-4-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.38h， 生成 N-methyl-4-benzofuranmethanamine
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。2.新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu

  DOI：

  10.1021/jm00127a036
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 1-苯并呋喃-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化亚乙烯基转移选择性合成 C4 官能化苯并呋喃：环戊二烯基配体的计算研究

  摘要：

  苯并呋喃是许多生物活性化合物中的一种特殊结构；然而，C2，C3-非取代苯并呋喃的可控合成一直很少。特别是对于最难以接近的 C4 取代异构体，繁琐的多步骤过程是不可避免的。在此，我们报道了一种容易获得的间水杨酸衍生物与碳酸亚乙烯酯的 Rh 催化直接亚乙烯基环化，以实现 C4 取代的苯并呋喃的选择性构建。Weinreb 酰胺导向基团促进了以下产品衍生化。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02030

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• Bicyclic heteroaromatic derivatives for the treatment of immune and inflammatory disorders
  申请人：——

  公开号：US20030171413A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula (1) are described, wherein q is zero or the integer 1, 2 or 3; R which when present may be attached to any available carbon or nitrogen atom of the bicyclic heteroaromatic ring of formula (1) is an atom or group -L 3 (Alk 3 ) w L 4 (R 8 ) u ; X is an O atom or a S(O) m atom or group in which m is zero or the integer 1 or 2 or an NR group; Y is a N atom or a CR 1a group in which R 1a is a group R or a group R 1 ; R 1 which may he on any available carbon atom of the bicyclic heteroaromatic ring of formula (1) is a hydrogen atom or a group -Alk 1 L 1 CyAlk 2 L 2 D; provided that at least one but not both of R 1 and R 1a is the group -Alk 1 L 1 CyAlk 2 L 2 D. The compounds are potent inhibitors of the interaction between CCR-3 and it chemokine ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders in which inhibition of this interaction can have a beneficial effect.

  描述了式（1）的化合物，其中q为零或整数1、2或3；R，当存在时，可以连接到式（1）的双环杂芳环的任何可用碳或氮原子上，是一个原子或基团-L3(Alk3)wL4(R8)u；X为一个O原子或S(O)matom或基团，在其中m为零或整数1或2或一个NR基团；Y为一个N原子或CR1agroup，在其中R1a是一个基团R或一个基团R1；R1，可以位于式（1）的双环杂芳环的任何可用碳原子上，是一个氢原子或一个基团-Alk1L1CyAlk2L2D；但要求R1和R1a中至少一个而不是两者都是基团-Alk1L1CyAlk2L2D。这些化合物是CCR-3与其趋化因子配体之间相互作用的有效抑制剂，可用于预防和治疗通过抑制该相互作用可能产生有益效果的免疫或炎症性疾病。
• Certain benzofuranyl-N-[pyrrolidin-1-YL]-N-methyl-acetamide derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06133307A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The novel compounds of formula (I) of the instant invention are selective kappa opioid agonists useful in the treatment of arthritis, hypertension, pain, inflammation, migraine, inflammatory disorders of the gastrointestinal tract, IBS, and psoriasis. The compounds, novel intermediates useful in their preparations and pharmaceutical compositions containing them, are part of the invention. ##STR1##

  本发明的式(I)的新型化合物是选择性kappa阿片受体激动剂，可用于治疗关节炎、高血压、疼痛、炎症、偏头痛、胃肠道炎症性疾病、肠易激综合征和牛皮癣。这些化合物、用于它们制备的新型中间体以及含有它们的药物组合物均属于本发明。
• A facile synthesis of [14C]enadoline [(5R)-(5α, 7α,8β)]-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5] DEC-8-YL]-4-benzofuranacetamide
  作者：Yu-Ming Pu、James Scripko、Che C. Huang

  DOI：10.1002/jlcr.2580361208

  日期：1995.12

  4-Chloromethylbenzofuran (10) was synthesized from 2,3-dimethylanisole in 7 steps. The corresponding Grignard reagent prepared from magnesium-anthracene complex reacts with 14CO2, SOCl2, and PD130812 successively to give [14C]enadoline (2), a non-peptide, selective kappa opioid receptor agonist. This method could be readily modified for the rapid, one-pot synthesis of [11C]enadoline.

  4-氯甲基苯并呋喃 (10) 由 2,3-二甲基苯甲醚经 7 步合成。由镁-蒽络合物制备的相应格氏试剂依次与 14CO2、SOCl2 和 PD130812 反应，得到 [14C]enadoline (2)，一种非肽、选择性 κ 阿片受体激动剂。该方法可以很容易地进行修改，以快速、一锅合成[11C]enadoline。