1-苯并呋喃-4-胺 | 412336-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-苯并呋喃-4-胺
• 英文名称: 4-aminobenzofuran
• 英文别名: 1-benzofuran-4-amine；benzofuran-4-amine；4-aminobenzofuran
• CAS: 412336-07-3
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD09038105
• 分子量: 133.15
• InChiKey: OCZGGFAZAPGFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-4-胺 在 镍 sodium hypophosphite 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-苯并呋喃羧醛
  参考文献：
  名称：

  有机羰基化合物的构象分析。第4部分。苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的1 H和13 C核磁共振研究

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的构象研究提供了证据，表明在2和7衍生物的情况下，E，Z-构象混合物是溶剂依赖性的，Z-形式在极性较高的溶剂中占主导地位。在3-位和4-位上存在相同的取代基可得到主要具有Z-构象的化合物，并且不会因溶剂引起变化。这些结果表明，相对于相同的苯并[ b ]噻吩衍生物，苯并[ b ]呋喃的羰基衍生物具有令人感兴趣的不同行为。构象分析是通过nmr方法采用1 H和13 C化学位移，远距离质子-质子耦合常数和镧系元素诱导的位移（LIS）模拟。对于在7位取代的衍生物，LIS方法不适用于确定构象异构体，因为在溶液中会形成螯合物，其中Eu与羰基和杂环的氧原子键合以稳定Z -形式。通过对远距离质子-质子耦合常数，质子化学位移和经典介电理论的统计处理，建立了确定苯并[ b ]呋喃-7-甲醛的相对构象种群的定量方法。

  DOI：

  10.1039/p29840001479
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-苯并呋喃-4-胺
  参考文献：
  名称：

  有机羰基化合物的构象分析。第4部分。苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的1 H和13 C核磁共振研究

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃的甲酰基和乙酰基衍生物的构象研究提供了证据，表明在2和7衍生物的情况下，E，Z-构象混合物是溶剂依赖性的，Z-形式在极性较高的溶剂中占主导地位。在3-位和4-位上存在相同的取代基可得到主要具有Z-构象的化合物，并且不会因溶剂引起变化。这些结果表明，相对于相同的苯并[ b ]噻吩衍生物，苯并[ b ]呋喃的羰基衍生物具有令人感兴趣的不同行为。构象分析是通过nmr方法采用1 H和13 C化学位移，远距离质子-质子耦合常数和镧系元素诱导的位移（LIS）模拟。对于在7位取代的衍生物，LIS方法不适用于确定构象异构体，因为在溶液中会形成螯合物，其中Eu与羰基和杂环的氧原子键合以稳定Z -形式。通过对远距离质子-质子耦合常数，质子化学位移和经典介电理论的统计处理，建立了确定苯并[ b ]呋喃-7-甲醛的相对构象种群的定量方法。

  DOI：

  10.1039/p29840001479

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• Quinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044015A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of m, R 1 , n, R 2 and R 3 have any of the meanings defined in the description; process for the preparation, pharmaceutical compositions them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  这项发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中m、R1、n、R2和R3中的每一个具有描述中定义的任意含义；制备过程，药物组合物及其在制备用作抗侵袭剂的药物中的使用，用于包含和/或治疗固体肿瘤疾病。
• [EN] INHIBITION OF OLIG2 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITÉ D'OLIG2
  申请人：CURTANA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039621A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of Olig2. Also described herein are methods of using such Olig2 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating cancer and other diseases. In particular the Olig2 inhibitors may be used to treat glioblastoma.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制Olig2的活性。本文还描述了使用这种Olig2抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗癌症和其他疾病。特别是Olig2抑制剂可用于治疗胶质母细胞瘤。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL CYCLOALKYLDIAMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASES (SYK)<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE CYCLOALKYLDIAMINE BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES DE LA RATE (SYK)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014027300A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to bicyclic heteroaryl cycloalkyldiamine derivatives, to processes for their production, to their use as SYK inhibitors and to pharmaceutical compositions comprising them. Formula (I)

  本发明涉及双环杂芳基环烷基二胺衍生物，其生产工艺，其作为SYK抑制剂的用途，以及包含它们的药物组合物。公式（I）
• Towards the Development of an In vivo Chemical Probe for Cyclin G Associated Kinase (GAK)
  作者：Christopher R. M. Asquith、James M. Bennett、Lianyong Su、Tuomo Laitinen、Jonathan M. Elkins、Julie E. Pickett、Carrow I. Wells、Zengbiao Li、Timothy M. Willson、William J. Zuercher

  DOI：10.3390/molecules24224016

  日期：——

  SGC-GAK-1 (1) is a potent, selective, cell-active chemical probe for cyclin G-associated kinase (GAK). However, 1 was rapidly metabolized in mouse liver microsomes by cytochrome P450-mediated oxidation, displaying rapid clearance in liver microsomes and in mice, which limited its utility in in vivo studies. Chemical modifications of 1 that improved metabolic stability, generally resulted in decreased GAK potency. The best analog in terms of GAK activity in cells was 6-bromo-N-(1H-indazol-6-yl)quinolin-4-amine (35) (IC50 = 1.4 μM), showing improved stability in liver microsomes while still maintaining a narrow spectrum activity across the kinome. As an alternative to scaffold modifications we also explored the use of the broad-spectrum cytochrome P450 inhibitor 1-aminobenzotriazole (ABT) to decrease intrinsic clearance of aminoquinoline GAK inhibitors. Taken together, these approaches point towards the development of an in vivo chemical probe for the dark kinase GAK.

  SGC-GAK-1 (1)是一种针对cyclin G相关激酶（GAK）的有效、选择性、细胞活性化学探针。然而，在小鼠肝微粒体中，1通过细胞色素P450介导的氧化迅速代谢，导致在肝微粒体和小鼠中迅速清除，从而限制了其在体内研究中的实用性。对1的化学修饰改善了代谢稳定性，但通常导致GAK效力降低。在细胞中GAK活性方面效果最好的类似物是6-溴-N-(1H-吲唑-6-基)喹啉-4-胺（35）（IC50 = 1.4 μM），在肝微粒体中显示出改善的稳定性，同时仍保持着在激酶组中的狭谱活性。作为对骨架修饰的替代方案，我们还探索了广谱细胞色素P450抑制剂1-氨基苯并三唑（ABT）的使用，以降低氨基喹啉GAK抑制剂的内在清除率。综合考虑这些方法，指向了开发一种针对暗激酶GAK的体内化学探针的方向。