1-苯甲酰基-3-(3-甲基苯基)-2-硫脲 | 4949-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(3-甲基苯基)-2-硫脲
• 英文名称: N-benzoyl-N′-(3-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-benzoyl-3-(3-methylphenyl)-2-thiourea；N-(m-tolyl)-N'-benzoylthiocarbamide；1-m-Tolyl-3-benzoyl-thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(3-methylphenyl)thiourea；N-[(3-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 4949-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: KECQWDNRDLXQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(3-甲基苯基)-2-硫脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-[2-(2-m-Tolylamino-thiazol-4-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Histamine H1 receptor ligands

  摘要：

  New 2-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]ethanamine and 2-(2-benzhydrylthiazol-4-yl)ethanamine derivatives were prepared and tested in vitro as H-1 receptor antagonists. The compounds with 2-phenylamino substitution with meta-halide substituents at the phenyl ring, showed weak H-1-antagonistic activity (pA(2): 4.62-5.04) and this activity was completely lost in the case of meta-methyl substituent (pA(2) < 4). When the phenylamino group was replaced by benzhydryl groups of classic antihistamines, the resulting compounds exhibited slightly improved H-1-antagonistic activity (at the meta-position pA(2): 6.38-6.15; at the para-position pA(2): 6.04-5.87). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00087-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-苯甲酰基-3-(3-甲基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Rong Wang、Shuang Hou、Xiaojing Dong、Daijie Chen、Lei Shao、Liujia Qian、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00354d

  日期：——

  A series of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds were synthesized and evaluated for their synergistic effects with polymyxin B (PB) against Klebsiella pneumoniae (SIPI-KPN-1712).

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。
• Decomposition of benzoylthioureas into benzamides and thiobenzamides under solvent-free conditions using iodine–alumina as the catalyst and its mechanistic study by density functional theory
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Francis A. S. Chipem、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1039/c4nj02021a

  日期：——

  Iodine–alumina catalyzed formation of benzamides and thiobenzamides through different paths by the microwave irradiation of benzoylthioureas.

  碘-氧化铝催化剂通过微波辐射苄酰硫脲形成苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺的不同途径。
• Hirshfeld surface analysis of some new heteroleptic Copper(I) complexes
  作者：Mohamad Zarif Mohd Zubir、Nazzatush Shimar Jamaludin、Siti Nadiah Abdul Halim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.011

  日期：2019.10

  Seven new coordination complexes namely, [Cu(T1) (I) (PPh3)2] (CT1), [Cu(T2) (I) (PPh3)2] (CT2), [Cu(T3) (I) (PPh3)2] (CT3), [Cu(T4) (I) (PPh3)2] (CT4), [Cu(T5) (I) (PPh3)2] (CT5), [Cu(T6) (I) (PPh3)2] (CT6) and [Cu(T7) (I) (PPh3)2] (CT7), were synthesized and characterized by using spectroscopic and crystallographic methods. The results from spectroscopic data and crystal structure analysis showed that

  摘要 七种新的配位配合物，即[Cu(T1) (I) (PPh3)2] (CT1)、[Cu(T2) (I) (PPh3)2] (CT2)、[Cu(T3) (I) ( PPh3)2] (CT3), [Cu(T4) (I) (PPh3)2] (CT4), [Cu(T5) (I) (PPh3)2] (CT5), [Cu(T6) (I) (PPh3)2] (CT6) 和 [Cu(T7) (I) (PPh3)2] (CT7) 是通过光谱和晶体学方法合成和表征的。光谱数据和晶体结构分析的结果表明，在所有配合物中，酰基硫脲配体以单齿 S-供体模式配位。所有配合物都显示出扭曲的四面体几何形状，具有一个碘化物阴离子、两个三苯基膦配体和一个酰基硫脲配体（N-苯甲酰基-N'-（取代苯基）硫脲，带有不同的邻位/间位取代基；R–H, 3-Me, 3 -OMe, 3-OH, 3-Cl, 2-Me 和 2-OMe, T1-T7)