氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯 | 160519-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl N-[2-(6-cyano-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 160519-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: CMVBLXCPAPWGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-(methylenedioxy)benzocyclobutenol 、 氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以50%的产率得到hypecumine
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯氧化物与腈的反应：hypecumine和其他3个取代的异喹啉的合成

  摘要：

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88462-5
• 作为产物：
  描述：

  [2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯氧化物与腈的反应：hypecumine和其他3个取代的异喹啉的合成

  摘要：

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88462-5

文献信息

• Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines
  作者：John J. Fitzgerald、Forrest E. Michael、R.A. Olofson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88462-5

  日期：1994.12

  Treatment of benzocyclobuten-2-ols with MeLi affords o-tolualdehyde anions which in the presence of nitriles cyclize to 3-substituted isoquinolines. Examples include the synthesis of the alkaloid hypecumine from the precursors, 14 and 19 (1:1), in 50% yield.

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。