1-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮 | 67307-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-benzoyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；1-benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 67307-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HYVVRRUGJGJMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮 、 吡哆醛盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到7-hydroxy-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  含吡op醛和吡唑啉酮片段的新呋喃吡啶

  摘要：

  在浓盐酸存在下，吡pyr醛盐酸盐与5-吡唑啉酮衍生物在醇介质中的反应导致形成新的吡唑啉酮，其分子中具有吡ido醛片段。当以1：2的比例使用吡ido醛和吡唑啉酮时，形成相应的二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1134/s1070363218090098
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到1-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  的合成1-酰基-1,2-二氢-3- ħ吡唑-3-酮VIA路易斯酸介导的3- acyloxypyrazoles重排

  摘要：

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430408

文献信息

• New Furopyridines Containing Pyridoxal and Pyrazolone Fragments
  作者：L. K. Kibardina、A. V. Trifonov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363218090098

  日期：2018.9

  Reactions of pyridoxal hydrochloride with 5-pyrazolone derivatives in alcohol medium in the presence of concentrated hydrochloric acid led to the formation of new pyrazolones with pyridoxal fragments in the molecule. The corresponding diarylmethanes were formed when using pyridoxal and pyrazolone in a 1: 2 ratio.

  在浓盐酸存在下，吡pyr醛盐酸盐与5-吡唑啉酮衍生物在醇介质中的反应导致形成新的吡唑啉酮，其分子中具有吡ido醛片段。当以1：2的比例使用吡ido醛和吡唑啉酮时，形成相应的二芳基甲烷。
• Synthesis of 1-acyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones<i>VIA</i>lewis acid-mediated rearrangement of 3-acyloxypyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570430408

  日期：2006.7

  The unusual formation of 1-acyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones starting from 3-acyloxypyrazoles by Fries-type rearrangement is described. Under normal conditions, acylation of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones 1 and 2 with acid chlorides or anhydrides in the presence of triethylamine gave the corresponding 3-acyloxypyrazoles 3a-f and 4a-f. Treatment of 3a-c and 4a-f with Lewis acid, e.g. titanium(IV) chloride

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。

表征谱图