1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime
• 英文别名: 1-[1]Naphthyl-2-phenyl-aethanon-oxim；N-(1-naphthalen-1-yl-2-phenylethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: DBUDZCRZOKBVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基-2-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。
• The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters
  作者：Shaolei Xie、Zhi-Juan He、Ling-Hui Zhang、Bo-Lun Huang、Xiao-Wei Chen、Zong-Song Zhan、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07770d

  日期：——

  We developed, for the first time, the cinchona-alkaloid-catalyzed enantiodivergent α-fluorination of β-keto diarylphosphine oxides, which resulted in two enantiomers bearing fluorine-containing quaternary stereocenters.

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。
• Visible light-induced cyclization reactions for the synthesis of 1,2,4-triazolines and 1,2,4-triazoles
  作者：Hongyu Wang、Yanfei Ren、Kaiye Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc04911k

  日期：——

  novel method for concisely synthesizing1,2,4-triazolines via [3+2] cyclization under visible light is reported. These compounds can be easily converted into 1,2,4-triazoles under basic or photoredox conditions. The application of the 1,2,4-triazoles was also investigated via mild operations.

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。
• Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of 2<i>H</i> -Azirines: A Formal [3+2+2] Cycloaddition to Fused Azepine Skeletons
  作者：Tengfei Li、Fen Xu、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201510820

  日期：2016.2.18

  2H‐azirines can serve as three‐atom synthons by C−C bond cleavage, however, it involves a high energy barrier under thermal conditions (>50.0 kcal mol−1). Reported is a ruthenium‐catalyzed [3+2+2] cycloaddition reaction of 2H‐azirines with diynes, thus leading to the formation of fused azepine skeletons. This approach features an unprecedented metal‐catalyzed C−C bond cleavage of 2H‐azirines at room

  2 H azi嗪可通过C-C键断裂充当三原子合成子，但是，它在热条件下（> 50.0 kcal mol -1）具有高能垒。据报道，钌是2 H-叠氮基与二炔的钌催化[3 + 2 + 2]环加成反应，从而导致形成稠合的氮杂骨架。这种方法的特点是在室温下前所未有的金属催化2 H叠氮基的C-C键断裂，以及由二炔构成的氮杂七元环的具有挑战性的构建。这项研究的结果为构建含氮七元环提供了一种新的反应模式，并可能在其他复杂杂环的合成中得到应用。
• 1-(bicyclic carbocyclic aryl)-2-(monocyclic carbocyclic aryl) ethylamines
  申请人：GEORGE A BREON &

  公开号：US02711428A1

  公开（公告）日：1955-06-21