1-萘-1-基哌啶 | 62062-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-1-基哌啶
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-piperidine
• 英文别名: N-(1-naphthyl)piperidine；1-(naphthalene-1-yl)piperidine；1-(1-naphthyl)piperidine；1-(Naphthalen-1-yl)piperidine；1-naphthalen-1-ylpiperidine
• CAS: 62062-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD22199818
• 分子量: 211.307
• InChiKey: BZVISUYEZSDLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-1-基哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3,3-dichloro-1-(naphthalen-1-yl)piperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced C(sp³)–H functionalizations of piperidines to 3,3-dichloro-2-hydroxy-piperidines with N-chlorosuccinimide

  摘要：

  通过在N-取代哌啶中的C(sp³)−H键进行位点选择性官能团化，开发了一种可见光诱导的3,3-二氯-2-羟基哌啶的合成方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00868d
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-萘-1-基哌啶
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉形成过程中铵自由基的基态生成和环化

  摘要：

  本文报道了基态自由基介导的分子内 C-H 胺化的第一个例子，从芳基丙胺的N -2,4-二硝基苯氧基衍生物得到 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。虽然用于分子间反应的N -2,4-二硝基苯氧基胺的光活化已经建立，但基态化学在酸性条件下使用 Ru(bpy) 3 Cl 2 （42-95% 产率）以中等至优异的产率提供了所需的环化产物。空气气氛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00179

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines/Amides in Poly(ethylene glycol) as Recyclable Solvent Medium
  作者：Srivari Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、Srinivasa Rao Yaragorla、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926328

  日期：——

  The Buchwald N-arylation of amines and amides is achieved efficiently in PEG (400 Daltons) as solvent medium. The solvent and catalyst recyclability is studied. Interestingly amides underwent N-arylation with better yields.

  在作为溶剂介质的PEG（400道尔顿）中，胺和酰胺的 Buchwald N-芳基化反应可以高效进行。研究了溶剂和催化剂的可回收性。有趣的是，酰胺的N-芳基化反应得到了更好的产率。
• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Highly Active Well-Defined Palladium Precatalysts for the Efficient Amination of Aryl Chlorides
  作者：Anthony Chartoire、Mathieu Lesieur、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om2005222

  日期：2011.8.22

  efficient preparation of [Pd(Amphos)(cinnamyl)Cl)] and [Pd(Amphos)(TFA)(κ2-N,C-C6H4-CH2NMe2)] (Amphos = 4-(di-tert-butylphosphino)-N,N-dimethylaniline and TFA = trifluoroacetate), two new well-defined palladium precatalysts, is reported. These complexes prove highly active in the Buchwald–Hartwig amination reaction, allowing the coupling of a wide range of (hetero)aryl chlorides, including unactivated

  [钯（Amphos）（肉桂基）Cl）的]和[钯（Amphos）（TFA）（κ的高效制备2 - Ñ，CC 6 H ^ 4 -CH 2 NME 2（Amphos = 4-（二- ）]叔-丁基膦基）-N，N-二甲基苯胺和TFA =三氟乙酸盐），这是两种新的定义明确的钯预催化剂。这些络合物在Buchwald-Hartwig胺化反应中被证明具有很高的活性，可以使多种（杂）芳基氯化物（包括未活化的，中性和空间位阻的底物）与多种胺（包括伯胺和仲胺）偶联。最后，已证明该催化体系在0.1至0.3mol％的低催化剂负载量下是有效的。
• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。