2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 | 83015-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethan-1-one；2-Naphthalen-2-yl-1-phenylethanone
• CAS: 83015-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• mdl: MFCD16350211
• 分子量: 246.309
• InChiKey: VQENQLFGWQHXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  418.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines

  摘要：

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258375
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 水 、 cesium fluoride 、 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Y硫鎓盐与芳烃的偶联：亲手性芳基酮磺Ke鎓盐的直接合成及其在α-芳基酮制备中的应用

  摘要：

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03126

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Synthesis and evaluation of N-substituted 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Georgios Alachouzos、Eelke B. Lenselink、Thea Mulder-Krieger、Henk de Vries、Adriaan P. IJzerman、Julien Louvel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.081

  日期：2017.1

  We report the synthesis and biological evaluation of new 2-amino-4,5-diarylpyrimidines as selective antagonists at the adenosine A1 receptor. The scaffold they are based upon is a deaza variation of a previously reported collection of 3-amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines, members of which had a subnanomolar affinity but limited selectivity over the A2A subtype. Initially, similar structure-affinity relationships

  我们报告了腺苷A 1受体作为选择性拮抗剂的新的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶的合成和生物学评估。它们所基于的支架是先前报道的3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物的重氮变异体，其成员具有亚纳摩尔亲和力，但对A 2A亚型的选择性有限。最初，在5-芳基环上建立相似的结构-亲和性关系，然后重点在于通过在N 2-位上引入取代基，同时保持纳摩尔亲和力，来提高在hA 1 AR处的选择性。具有反式的化合物3z4-羟基环取代基，被鉴定为一种有效的（ķ我（HA 1个AR）= 7.7纳米）和选择性的（ķ我（HA 2A AR）= 1389 nm）的拮抗剂在人腺苷A 1个受体。在A 1和A 2A亚型上进行计算对接，使4-羟基环己基取代基对选择性的影响合理化，与嘧啶5-位上的取代基的性质有关。
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• 配位子、該配位子を含むニッケル錯体、及び該ニッケル錯体を用いた反応
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015187092A

  公开（公告）日：2015-10-29

  【課題】カルボニル化合物又はチオカルボニル化合物のアリール化（特にαアリール化）を、より安価なフェノール誘導体及びニッケル触媒を用いて、直接的に行う方法を提供することを目的とする。また、この際使用できる新規なニッケル触媒及び該ニッケル触媒が有する新規な配位子を提供することをも目的とする。【解決手段】本発明の新規化合物は、５員環又は６員環のヘテロ環に、ジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィンが２個置換されたダイホスフィン骨格を有する化合物若しくはその塩、並びに該ダイホスフィン骨格がニッケル原子に結合している化合物である。また、単座又は二座のジアルキルホスフィン及び／又はジシクロアルキルホスフィン骨格を有するニッケル化合物の存在下で、カルボニル化合物とフェノール誘導体とのカップリング反応を進行させることができる。【選択図】なし

  这项技术旨在提供一种使用更为廉价的苯酚衍生物和镍催化剂直接进行芳基化（特别是α-芳基化）的羰基化合物或硫代羰基化合物的方法。同时，旨在提供可用于此目的的新型镍催化剂以及该镍催化剂具有的新型配体。本发明的新化合物是指含有二烷基膦和/或二环烷基膦取代的双膦骨架的化合物或其盐，以及该双膦骨架与镍原子结合的化合物，该化合物具有五元环或六元环的杂环。此外，在存在单座或双座的二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促使羰基化合物与苯酚衍生物进行偶联反应。