1-萘-2-基-乙硫醇 | 100519-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-基-乙硫醇
• 中文别名: 2-萘甲硫醇,a-甲基-
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-ethanethiol
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)ethanethiol；1-naphth-2-yl-ethanethiol；2-(1-Mercaptoethyl)-naphthalin；1-naphthalen-2-ylethanethiol
• CAS: 100519-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: YTAMZLMXADCCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  108 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基-乙硫醇 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化 C-S 键裂解苄硫醇通过原位活化策略

  摘要：

  开发了一种用于苄硫醇的氧化 C-S 键断裂的新方法。在没有光催化剂的情况下，原位活化的银物质能够控制苄硫醇的键断裂以提供醛和酮。在温和的反应条件下，通过两种不同的反应途径获得了所需的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00089j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-萘-2-基-乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  471.氯化硫氰。第五部分：烷基萘的杂溶和均相硫氰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002436

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• Oxidative C–S Bond Cleavage of Benzyl Thiols Enabled by Visible-Light-Mediated Silver(II) Complexes
  作者：Boseok Hong、Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01399

  日期：2020.6.5

  The oxidative cleavage reaction of the C–S bond using singlet oxygen is challenging because of its uncontrollable nature. We have developed a novel method for the singlet-oxygen-mediated selective C–S bond cleavage reaction using silver(II)–ligand complexes. Visible-light-induced silver catalysis enables the controlled oxidative cleavage of benzyl thiols to afford carbonyl compounds, such as aldehydes

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。
• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：Richman Jack E.

  公开号：US20090181462A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  本发明提供了一种新型的手性化合物，包括2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫代酸，可用于与具有亲电性手性碳中心的其它手性化合物反应和分析。
• Amide derivatives
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20050215645A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A medicament for enhancing an effect of a cancer therapy based on a mode of action of DNA injury, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein one of R 1 and R 2 represents hydrogen atom and the other represents the formula —X-A wherein A represents hydrogen atom or an acyl group, X represents oxgen atom or NH; one of R 3 and R 4 represents hydrogen atom and the other represents the following formula: wherein Y represents a sulfonyl group or a carbonyl group, R 5 represents a cyclic group, Z represents a single bond or a C 1 to C 4 alkylene group, R 6 represents hydrogen atom or a C 1 to C 6 alkyl group.

  一种用于增强基于DNA损伤作用的癌症治疗效果的药物，其活性成分为以下一般式(I)或其盐表示的化合物：其中R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表式—X-A，其中A代表氢原子或酰基，X代表氧原子或NH；R3和R4中的一个代表氢原子，另一个代表以下式：其中Y代表磺酰基或羰基，R5代表环状基团，Z代表单键或C1到C4烷基烷基，R6代表氢原子或C1到C6烷基基团。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。