1-(naphthalen-2-yl)ethanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)ethanethione
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylethanethione
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: BMMDHBPBFBYJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 1-(naphthalen-2-yl)ethanethione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与噻酮的立体定向反应：获得高度取代的四氢噻吩的方法

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201708346
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与噻酮的立体定向反应：获得高度取代的四氢噻吩的方法

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201708346

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• Stereospecific Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketones: Access to Highly Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：André U. Augustin、Maximilian Sensse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201708346

  日期：2017.11.6

  Lewis‐acid‐catalyzed reactions of 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with thioketones are described. Highly substituted tetrahydrothiophenes with two adjacent quaternary carbon atoms were obtained in a stereospecific manner under mild conditions and in high yield when using AlCl3 as Lewis acid. Moreover, an intramolecular approach was successfully implemented to gain access to sulfur‐bridged

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。