1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯 | 139413-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 139413-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD11523087
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FCFPKNIVVUFUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-二芳基α-亚甲基-γ-丁内酯作为抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂

  摘要：

  筛选了通过烯丙基硼化或烯丙基化反应合成的一系列外消旋α-亚甲基-γ-丁内酯（AMGBL），以抗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）美国300。与天然的AMGBLs（例如，单苯二酚）不同，在β和γ位置带有芳基的合成类似物对MRSA具有有效的作用。最有效的分子在最小抑制浓度（MIC）为3.0至5.2μM的情况下，可与万古霉素和利奈唑胺（最后一种针对MRSA感染的药物）媲美。这些内酯还显示出对其他临床上重要的耐多药革兰氏阳性细菌（肠球菌除外）有效的抗菌活性，同时还显示出对哺乳动物细胞的高度耐受性。在标准的时间杀灭动力学分析中，这些分子中的几个在快速杀死高MRSA接种物（2 h和12 h）方面超过了万古霉素，化合物为1l和1m在低浓度下，可显着降低MRSA的细胞内负担约98–99％。此外，该化合物在抑制葡萄球菌蛋白酶产生方面超过了万古霉素，表明合成的亚甲基内酯作为有希望的抗MRSA候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104183
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化酮的配体依赖性区域发散性对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00329

文献信息

• Organocatalytic enantioselective allylic alkylation of MBH carbonates with β-keto esters
  作者：M. Kamlar、S. Hybelbauerová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c4ob00682h

  日期：——

  The highly stereoselective allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with β-ketoesters catalysed by β-ICD is described. The corresponding products containing two adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in good yields with high diastereoselectivity (up to 10 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 95% ee).

  描述了由β-ICD催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与β-酮酸酯的高度立体选择性烯丙基烷基化。得到具有两个高的非对映选择性（高达10∶1dr）和对映选择性（高达95％ee）的高产率的含有两个相邻的季碳和叔碳中心的相应产物。
• Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Alkynes
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Lei Zhang、Xinying Cai、Weishan Fu、Xiaobo Yang、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00108

  日期：2020.2.21

  the directly dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with terminal alkynes was developed. This calcium salt cocatalyst facilitates the oxidative addition of the palladium catalyst (1 mol %) to the C-OH bond. Then, the in situ-generated hydroxide ion deprotonates the terminal alkynes to promote the formation of the allylalkynylpalladium intermediate, liberating water as the only byproduct. This

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。
• Stereoselective synthesis of substituted 1,2-annulated sugars by domino double-Michael addition reaction
  作者：Kadigachalam Parasuraman、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、A.K. Ibrahim Sheriff、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.007

  日期：2019.5

  A simple, highly stereoselective one-pot methodology for the synthesis of novel 1,2-annulated sugars comprising of oxa-oxa and oxa-carbasugar fused skeletons from 2-nitrogalactal and a sugar-derived enone, obtained from 2-formylgalactal, promoted by KOtBu and CH3ONa respectively is described. Both processes rely on a domino double-Michael addition reaction resulting in the formation of three stereocenters

  一种简单，高度立体选择性的一锅法，用于合成新型1，2-环状糖，该糖由2-硝基半乳糖和由2-甲酰基半乳糖制得的糖衍生的烯酮组成，包括oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架。分别描述了KOtBu和CH3ONa。两种方法都依赖于多米诺骨牌双迈克尔加成反应，从而在一个锅中形成了三个立体中心，包括一个四元中心。
• The C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for the construction of the P–C bond under metal-free conditions
  作者：Peizhong Xie、Jinyu Wang、Jing Fan、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7gc00882a

  日期：——

  Herein, we report an atom-economical and environmentally benign approach for P–C bond construction via C–OH/P–H dehydrative cross-coupling reaction. This reaction was carried out under metal-free conditions, proceeds in the absence of any solvent and delivered allylic phosphorus compounds in high yields with wide functional group tolerance.

  在本文中，我们报告了通过C-OH / P-H脱水交叉偶联反应进行P-C键结构的一种原子经济且对环境无害的方法。该反应在无金属的条件下进行，在没有任何溶剂的情况下进行，并以高收率和宽的官能团耐受性递送烯丙基磷化合物。
• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。