1-萘甲基异硫氰酸 | 17112-82-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲基异硫氰酸
• 中文别名: 1-甲基萘异硫氰酸酯
• 英文名称: 1-(isothiocyanatomethyl)naphthalene
• 英文别名: (naphth-1-yl)methyl isothiocyanate；1-naphthylmethyl isothiocyanate；[1]naphthyl-methyl isothiocyanate；[1]Naphthyl-methylisothiocyanat；(1-naphthalenyl)methylisothiocyanate；1-naphthalenemethylisothiocyanate；1-Naphthalenemethyl isothiocyanate
• CAS: 17112-82-2
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: JJMDUNWYBZCIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49°C
• 沸点：
  165°C 2mm
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  KEEP COLD, LACHRYMATOR, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  保持冷静

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲基异硫氰酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((naphth-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazoline-3-thione
  参考文献：
  名称：

  灵活的基于萘基三唑基甲烷的硫代乙酸作为高活性尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂治疗痛风高尿酸血症的发现

  摘要：

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1

  DOI：

  10.2174/1573406412666160915163002
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiocyanatomethyl)naphthalene 生成 1-萘甲基异硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  US2394915

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。
• Bicyclic Picomolar OGA Inhibitors Enable Chemoproteomic Mapping of Its Endogenous Post-translational Modifications
  作者：Manuel González-Cuesta、Peter Sidhu、Roger A. Ashmus、Alexandra Males、Cameron Proceviat、Zarina Madden、Jason C. Rogalski、Jil A. Busmann、Leonard J. Foster、José M. García Fernández、Gideon J. Davies、Carmen Ortiz Mellet、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/jacs.1c10504

  日期：2022.1.19

  cleft in which diverse substrates are accommodated. Chemical tools to control OGA are emerging as essential resources for helping to decode the biochemical and cellular functions of the O-GlcNAc pathway. Here we describe rationally designed bicyclic thiazolidine inhibitors that exhibit superb selectivity and picomolar inhibition of human OGA. Structures of these inhibitors in complex with human OGA reveal

  由于其在人类健康和疾病中的作用，用 O 连接的N修饰核、细胞质和线粒体蛋白-乙酰氨基葡萄糖残基 (O-GlcNAc) 已成为备受关注的话题。尽管细胞内数百种蛋白质上存在 O-GlcNAc，但只有两种酶调节这种修饰。其中一种酶是 O-GlcNAcase (OGA)，它是一种二聚糖苷水解酶，具有可容纳多种底物的深活性位点裂缝。控制 OGA 的化学工具正在成为帮助解码 O-GlcNAc 途径的生化和细胞功能的重要资源。在这里，我们描述了合理设计的双环噻唑烷抑制剂，它们表现出极好的选择性和对人类 OGA 的皮摩尔抑制。这些抑制剂与人类 OGA 复合的结构揭示了它们异常效力的基础，并表明它们延伸到酶活性位点裂缝之外。利用这种结构，我们创建了一种高亲和力化学蛋白质组学探针，它可以从大脑中简单地一步纯化内源性 OGA，并对其翻译后修饰进行靶向蛋白质组学定位。这些数据揭示了一系列新的修饰，包括一些鲜为人知的修饰，例如
• Aryl sulfonamides and sulfamide derivatives and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06211241B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention is directed to novel aryl sulfonamide and sulfamide compounds which bind selectively to and inhibit the activity of the human Y5 receptor. This invention is also related to uses of these compounds for the treatment of feeding disorders such as obesity, anorexia nervosa, bulimia nervosa, and abnormal conditions such as sexual/reproductive disorders, depression, epileptic seizure, hypertension, cerebral hemorrhage, congestive heart failure or sleep disturbances and for the treatment of any disease in which antagonism of a Y5 receptor may be useful.

  这项发明涉及新型芳基磺酰胺和磺胺类化合物，其选择性地结合并抑制人Y5受体的活性。这项发明还涉及这些化合物用于治疗摄食障碍，如肥胖症、厌食症、暴食症，以及性/生殖障碍、抑郁症、癫痫发作、高血压、脑出血、充血性心力衰竭或睡眠障碍等异常情况，以及用于治疗任何可能需要Y5受体拮抗的疾病。
• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

表征谱图