1-萘甲醛-d7 | 1190020-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲醛-d7
• 英文名称: 1-naphthaldehyde-2,3,4,5,6,7,8-d₇
• 英文别名: 1-Naphthaldehyde-d7；2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterionaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1190020-48-4
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 163.128
• InChiKey: SQAINHDHICKHLX-GSNKEKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛-d7 在 2-氨基苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 3-(三氟甲基)喹啉 、 六氟异丙醇 、 重水 、 palladium diacetate 、 2,4,6-triisopropyl-N-(2-oxo-2-((2,4,6-trifluorophenyl)sulfonamido)ethyl)benzamide 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-萘甲醛-d7
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃非定向后期 C-H 氘化

  摘要：

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08233

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。