1-萘硫醇钠 | 73632-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘硫醇钠
• 英文名称: sodium 1-naphthalenethiolate
• 英文别名: sodium 8-mercaptoquinolate；NpSNa；Natrium-(naphthalin-2-thiolat)；Sodium;naphthalene-1-thiolate
• CAS: 73632-20-9
• 化学式: C₁₀H₇S*Na
• 分子量: 182.221
• InChiKey: ZIEARACTCQLZKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硫醇钠 在 碘苯 、 铜 作用下， 生成 2-苯基硫烷基萘
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Ultraviolet Absorption Spectra of Certain Sulfur-Containing Derivatives of Naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a015

文献信息

• The staple role of hydrogen and halogen bonds in crystalline (E)-8-((2,3-diiodo-4-(quinolin-8-ylthio)but-2-en-1-yl)thio)quinolin-1-ium triiodide
  作者：E. V. Bartashevich、A. I. Stash、V. I. Batalov、I. D. Yushina、T. N. Drebushchak、E. V. Boldyreva、V. G. Tsirelson

  DOI：10.1007/s11224-016-0785-y

  日期：2016.10

  The crystal structure of (E)-8-((2,3-diiodo-4-(quinolin-8-ylthio)but-2-en-1-yl)thio)quinolin-1-ium triiodide, determined at 100 K in the space group C2/c, contains the bridge hydrogen bond [N···H···N]+ linking two neighboring quinolinium fragments; the distance N···N is 2.6927(15) Å. The experimental difference Fourier maps at 293 and 100 K lead to a conclusion about the dynamic nature of the H atom

  (E)-8-((2,3-diiodo-4-(quinolin-8-ylthio)but-2-en-1-yl)thio)quinolin-1-ium triiodide 的晶体结构，在 100 K 下测定在空间群C2/c中，包含桥氢键[N…H…N]+连接两个相邻的喹啉片段；距离 N……N 是 2.6927(15) Å。293 和 100 K 处的实验差异傅立叶图得出关于 H 原子无序的动态性质的结论。在空间群 C2/c 和 Cc 中获得的相同化合物的计算振动模式与低频区域的实验拉曼光谱一致；总之，它们与先前关于 H 原子无序的动力学性质的假设一致。我们发现阳离子-阴离子相互作用是通过电荷辅助的碘-碘卤键实现的。
• Phosphite‐thioether/selenoether Ligands from Carbohydrates: An Easily Accessible Ligand Library for the Asymmetric Hydrogenation of Functionalized and Unfunctionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Carlota Borràs、Sabina Alegre、Elisabetta Alberico、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201900132

  日期：2019.4.18

  phosphite‐thioether/selenoether ligands has been easily prepared from accessible L‐(+)‐tartaric acid and D‐(+)‐mannitol and applied in the M‐catalyzed (M=Ir, Rh) asymmetric hydrogenation of a broad number of substrates (46 in total). Its highly modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance. Improving most of the reported approaches, this ligand family presents a broad substrate

  可以轻松地从可及的L-（+）-酒石酸和D-（+）-甘露糖醇制备大量亚磷酸酯-硫醚/硒醚配体，并将其应用于M-催化的（M = Ir，Rh）不对称加氢反应中。大量的基材（总共46种）。其高度模块化的体系结构对于最大化催化性能至关重要。改进了大多数已报道的方法，该配体家族提供了广泛的底物范围。通过选择配体参数，因此在功能化和非功能化底物的广泛范围内都实现了高对映选择性（ee高达99％）。有趣的是，通常可以通过改变配体参数来获得氢化产物的两种对映异构体。
• Bifunctional 2-naphthyl propargylic sulfones exhibiting high DNA intercalating and alkylating activity
  作者：Wei-Min Dai、Chun Wo Chow、Ling Zhou、Atsushi Ishii、Chi Wai Lau、Quan Li、Wataru Hamaguchi、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00475-8

  日期：1999.10

  number of novel 2-naphthyl propargylic sulfones were synthesized as nucleic base alkylating agents. Extremely high DNA cleavage activity was observed for the sulfones with a free omega-hydroxyl group in the carbon chain in contrast to the ester conjugates possessing an additional intercalating unit.

  合成了许多新颖的2-萘基炔丙基砜作为核酸碱基烷基化剂。与具有额外插入单元的酯缀合物相反，对于在碳链中具有游离ω-羟基的砜，观察到极高的DNA裂解活性。
• Addition of E−H Bonds (E = S, N) across the C_αC_β Bond of the Allenylidene Ligand in [Re{CCCPh₂}(CO)₂(triphos)](OSO₂CF₃) (Triphos = MeC(CH₂PPh₂)₃)
  作者：Nicoletta Mantovani、Lorenza Marvelli、Roberto Rossi、Valerio Bertolasi、Claudio Bianchini、Isaac de los Rios、Maurizio Peruzzini

  DOI：10.1021/om020046w

  日期：2002.6.1

  Reaction of the rhenium(I) allenylidene complex [ReCCCPh2}(CO)2(triphos)]OTf (1; triphos = MeC(CH2PPh2)3, OTf = -OSO2CF3) with thiophenol, 2-thionaphthol, or allyl mercaptan gave selectively the α,β-unsaturated thiocarbene complexes [ReC(SR)CHCPh2}(CO)2(triphos)]OTf (R = Ph (2), α-naphthyl (3), CH2CHCH2 (4)). A reversible reaction was observed for PhSH in DMSO at 80 °C. Compounds 2 and 3 have been

  铼的反应（I）allenylidene络合物[重新C Ç器CPh 2 }（CO）2（三膦）]光学传递函数（1 ;三膦=的MeC（CH 2 PPH 2）3，光学传递函数= - OSO 2 CF 3）与苯硫酚，2-亚硫醇或烯丙基硫醇选择性地产生α，β-不饱和硫代碳烯络合物[Re C（SR）CH CPh 2 }（CO）2（triphOS）] OTf（R = Ph（2），α-萘基（3），CH 2 CH CH 2（4））。在80°C下，在DMSO中观察到PhSH的可逆反应。已发现化合物2和3与醇钠反应，生成动力学的硫代烯基产物[Re C（SR）C CPh 2 }（CO）2（triphOS）]（R = Ph（6a），α-萘基（7a））。这些在室温溶液中与热力学硫代炔基产物[Re C⋮CC（SR）Ph 2 }（CO）2（triphOS）]（R = Ph（6b），α-萘基（7b））平衡，得到稳定的状态（6a
• Peri Interaction in Naphthalene Ketones
  作者：Masao Kubo、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3314

  日期：1979.11

  Peri interaction in several naphthalene ketones was investigated using the carbon-13 NMR, IR, and UV spectra. The carbonyl carbon resonances for 7H, 14H-cycloocta[1,2,3-de:5,6,7-d′e′]dinaphthalene-7,14-dione and its 7-oxa analog were found to be shifted upfield by 27 and 24 ppm respectively compared with those of model compounds. The anomalous shift for the former was attributed to π-orbital compression

  使用碳 13 NMR、IR 和 UV 光谱研究了几种萘酮中的 Peri 相互作用。发现 7H, 14H-cycloocta[1,2,3-de:5,6,7-d'e']dinaphthalene-7,14-dione 及其 7-oxa 类似物的羰基碳共振通过与模型化合物相比，分别为 27 和 24 ppm。前者的异常位移归因于 π 轨道压缩，由于强制平行几何结构抑制了羰基的极化，而后者归因于场效应。该结论得到了紫外和红外数据的支持。