1-辛烷磺酰氟 | 40630-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 1-辛烷磺酰氟
• 中文别名: 辛基磺酰氟；1-辛基磺酰氟
• 英文名称: octanesulfonyl fluoride
• 英文别名: n-octane-sulfonyl fluoride；Octylsulfonyl fluoride；octane-1-sulfonyl fluoride；1-octanesulfonyl fluoride；n-octanesulfonylfluoride；n-octylsulfonyl fluoride
• CAS: 40630-63-5
• 化学式: C₈H₁₇FO₂S
• 分子量: 196.286
• InChiKey: HMRWGKIZOBXNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氟 生成 2,2'-Bis(perfluoroctylsulfonyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 potassium fluoride 、 calcium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到1-辛烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  降低 SF 键形成风险：获取 S(IV) 和 S(VI) 氟化化合物的无气瓶策略**

  摘要：

  在此，我们报道了使用次氯酸钙作为固体工作台稳定前体，通过异位产生氯来氧化卤化硫醇。这种方法能够合成三种不同类别的化合物（R-SF 3、RSO 2 F 和 RSF 4 Cl）。亚稳态 R-SF 4 Cl 中间体进一步后官能化以获得更复杂的结构，计算分析阐明了导致某些杂芳族 SF 4 Cl 结构顺式选择性的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202300361

文献信息

• One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride
  作者：Cayo Lee、Nicholas D. Ball、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9cc08487h

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot syntheses of sulfonyl fluorides. Addition of an alkyl, aryl, or heteroaryl Grignard to a solution of sulfuryl fluoride at ambient temperature affords the desired sulfonyl fluorides in 18-78% yield. Furthermore, this method is applicable for in situ sequential reactions, whereby the Grignard reagent can be converted to the corresponding diarylsulfone, sulfonate

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Catalyst-free radical fluorination of sulfonyl hydrazides in water
  作者：Lin Tang、Yu Yang、Lixian Wen、Xingkun Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5gc02755a

  日期：——

  The first catalyst-free fluorination of sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfonyl fluorides via a free-radical process has been developed.

  对磺酰基腙进行的首次无催化氟化反应，通过自由基过程合成磺酰氟化物。
• 一种磺酰氟类化合物的制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN105198683B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种磺酰氟类化合物的制备方法，以磺酰肼类化合物和氟试剂为反应的原料，a）、将具有结构（I）的磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；b）、向步骤a）得到的混合物搅拌加热得到含有结构（II）的磺酰氟类化合物；与现有化学合成领域相关技术相比，该发明第一次实现了从磺酰肼制备磺酰氟的方法。在该法中，不需要加入任何的催化剂，而且反应条件温和，可以对水和空气具有很好的兼容性，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的磺酰氟类化合物的产率可高达98%。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。