1-（2,6-二氟苯基）环丙烷-1-腈 | 124276-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-（2,6-二氟苯基）环丙烷-1-腈
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2,6-Difluorophenyl)cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 124276-65-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• mdl: MFCD11036624
• 分子量: 179.169
• InChiKey: VWCYMDYNOWSWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（2,6-二氟苯基）环丙烷-1-腈 在 草酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙腈 、 1,2-二溴乙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-（2,6-二氟苯基）环丙烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  基于1-（2,6-二卤代苯基）环丙烷-1-羧酸的嘧啶丁-4（3）-one的3-氧酸酯和功能衍生物的合成

  摘要：

  6 [[1-（2,6-二卤苯基）环丙基]嘧啶-4（3 H）-one和3- [1-（2,6-乙基）酯的新型功能衍生物的合成和化学转化的特征已经揭示了由2-（2，6-二卤代苯基）乙腈制备的二卤代苯基）环丙基] -2-甲基-3-氧代丙酸。合成了实验性抗HIV剂МС-1501的新型非手性结构类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217020128

文献信息

• Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05371268A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids I ##STR1## where X is N or CH and A is one of the following cyclopropane radicals: ##STR2## where R.sup.1 is CN, C.sub.2 -C.sub.8 -alkyl, CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or phenyl-C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, ethoxyphenyl, 2- or 3-bromophenyl, 2- or 4-trifluoromethylphenyl, 2,4- or 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,4- or 2,6-dimethylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl or trimethylsilyl, R.sup.2 is H or halogen, R.sup.3 is unsubstituted or substituted phenyl, R.sup.4 is CH.sub.3 or halogen and Hal is halogen, with the proviso that X is CH when R.sup.1 is CF.sub.3 or trimethylsilyl, are suitable as fungicides and for controlling pests.

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。
• Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247441A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for preparing oxindole and thio-oxindole compounds are provided, which compounds are useful as precursors to useful pharmaceutical compounds. Specifically provided are methods for preparing 5-pyrrole-3,3-oxindole compounds and 5-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile. Also provided are methods for preparing iminobenzo[b]thiophene and benzo[b]thiophenone compounds.

  提供了制备氧吲哚和硫氧吲哚化合物的方法，这些化合物作为有用的药物化合物的前体。具体提供了制备5-吡咯-3,3-氧吲哚化合物和5-(7-氟-3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈的方法。还提供了制备亚苄基苯并[b]噻吩和苯并[b]噻吩酮化合物的方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20080319204A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Processes for preparing substituted oxindole-2-ones, and specifically the following, are described, wherein R 1 -R 4 , R 6 , and n are defined herein. The processes include reacting a first alkali metal hydroxide, a tetraalkyl ammonium salt, a benzonitrile, and R 6 X or XCH 2 (CH 2 ) n X′, wherein R 6 is C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 8 cycloalkyl, substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, or substituted heterocyclic, X and X′ are, independently, leaving groups, and n is 1 to 5; (ii) reacting the product of step (i) with a second alkali metal hydroxide at a temperature of at least about 60° C.; (iii) reacting the product of step (ii) with an alkali alkoxide at a temperature of at least about 140° C. to form an oxindol-2-one; (iv) brominating the oxindol-2-one; and (v) coupling the brominated oxindol-2-one with a coupling reagent.

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。
• Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0459285A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren I (X = N, CH) wobei A für einen der folgenden Cyclopropanreste steht: (R1 = CN, C2-C8-Alkyl, CF3, C3-C8-Alkenyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls subst. Phenyl-C1-C6-alkyl oder Phenyl-C3-C6-alkenyl, Ethoxyphenyl, 2-, 3-Bromphenyl, 2-, 4-Trifluormethylphenyl, 2,4-, 2,6-Difluorphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,4-. 2,6-Dimethylphenyl, 2,3,6-Trichlorphenyl, Trimethylsilyl; R2 = H, Halogen; R3 = geg. subst. Phenyl; R4 = CH3, Halogen; Hal = Halogen) mit der Maßgabe, daß X = CH, wenn R1 = CF3 oder Trimethylsilyl. Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide und zur Bekämpfung von Schädlingen.

  环丙烷羧酸正代苄基酯 I (X = N, CH) 其中 A 是下列环丙烷基之一： (R1 = CN、C2-C8-烷基、CF3、C3-C8-烯基、C1-C4-烷氧基羰基、任选亚.苯基-C1-C6-烷基或苯基-C3-C6-烯基、乙氧基苯基、2-、3-溴苯基、2-、4-三氟甲基苯基、2,4-、2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-.2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基、三甲基硅基；R2 = H、卤代物；R3 = g. 亚基。苯基；R4 = CH3、卤素；Hal = 卤素），但当 R1 = CF3 或三甲基硅基时，X = CH。 化合物 I 适合用作杀真菌剂和防治害虫。
• Synthesis and antiviral properties of new derivatives of 2-(alkylsulfanyl)-6-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  作者：I. A. Novakov、A. S. Yablokov、B. S. Orlinson、M. B. Navrotskii、I. A. Kirillov、A. A. Vernigora、A. S. Babushkin、V. V. Kachala、D. Schols

  DOI：10.1134/s1070428016080169

  日期：2016.8

  Based on 2-(2,6-difluorophenyl) acetonitrile a synthesis was performed of new bioisosteric prochiral analogs of anti-HIV-1 active derivatives of 2-alkoxy-6-benzylpyrimidin-4(3H)-one that we had previously obtained. The study using infected and nonifected strains of cells MT-4 made it possible to find in all prepared compounds a high anti-HIV activity whereas the cytotoxicity of the substances depended strongly on the structure of the alkylsulfanyl fragment of the molecule.