10-(4-硝基苯基)吩噻嗪 | 19606-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 10-(4-硝基苯基)吩噻嗪
• 英文名称: 10-(4-nitrophenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 4'-nitro-10-phenylphenothiazine；10-(4-Nitrophenyl)phenothiazine
• CAS: 19606-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 320.371
• InChiKey: LCUPSQFVYMVAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  499.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-硝基苯基)吩噻嗪 在 异喹啉 、 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吩噻嗪单元亚芳基二亚胺染料的电化学和电致变色性能

  摘要：

  五种含有N-苯基吩噻嗪或N-苯基-3,7-二叔丁基吩噻嗪单元作为N-取代基的亚芳基二酰亚胺，编码为PTZ-PMDI、PTZ-NTDI、tBuPTZ-PMDI、tBuPTZ-NTDI和tBuPTZ-PTDI，分别为从缩合合成ñ（4-氨基苯基）吩噻嗪和- ñ - （4-氨基苯基）-3,7-二-叔-butylphenothiazine与1,2,4,5-苯四酸二酐（PMDA），萘-1,4,5,8-四羧酸二酐（NTDA ) 和苝-3,4,9,10-四羧酸二酐 ( PTDA)）， 分别。在 PTZ 活性位点上加入叔丁基取代基可降低氧化电位并增加 PTZ-二亚胺的氧化还原稳定性和溶解度。PTZ-PMDI和PTZ-NTDI不带叔PTZ 单元上的-丁基取代基不溶于合适的有机溶剂，因此无法对其电化学和电致变色特性进行表征。所有 tBuPTZ-二亚胺化合物都具有电化学活性，并经历了可逆氧化和准可逆还原，如循环伏

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110056
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到10-(4-硝基苯基)吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  基于T形分子的染料敏化太阳能电池的杂原子介导性能

  摘要：

  设计，合成并彻底表征了两种新颖的“姐妹”有机染料，它们以吩噻嗪/吩恶嗪和三苯胺骨架为电子供体核心，并以氰基丙烯酸为受体和锚定基团为特征，呈T形分子图案。两种染料都在苯恶嗪/吩噻嗪的氮原子上被含有两个己氧基取代基的三苯胺单元官能化，以获得T形构型。与每种染料的结构结构相关，讨论了时光密度泛函理论计算和光伏特性所证实的光电数据。比较地调查了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的性能，并特别关注杂原子变异对最重要的DSSCs特性的影响。尽管其光学性能更好，但用吩恶嗪类染料实现的电池效率不及用吩噻嗪类电池制造的电池。原因是在苯并恶嗪染料的情况下，电解质对电子的拦截作用更强，这会持续降低开路电压，并通过碘/碘化物氧化还原对更好地再生吩噻嗪。实际上，据我们所知，这是最早的研究之一，该研究突出了T形染料结构中的单个杂原子如何影响染料与电解质的相互作用及其再生，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.055

文献信息

• Logic-Controlled Radical Polymerization with Heat and Light: Multiple-Stimuli Switching of Polymer Chain Growth via a Recyclable, Thermally Responsive Gel Photoredox Catalyst
  作者：Mao Chen、Shihong Deng、Yuwei Gu、Jun Lin、Michelle J. MacLeod、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.6b10345

  日期：2017.2.15

  combinations of three stimuli were required to induce polymer chain growth. Finally, block copolymer synthesis and catalyst recycling were demonstrated. Logic-controlled polymerization with Gel-PTH offers a straightforward approach to achieve multiplexed external switching of polymer chain growth using a single catalyst without the need for addition of exogenous reagents.

  在“开”和“关”状态之间切换聚合的策略为材料设计和制造提供了新的可能性。虽然使用光、施加电压、变构效应、化学试剂、pH 值和机械力来实现受控自由基聚合的切换，但使用相同的催化剂引入多个外部开关以实现受控聚合反应的逻辑门控仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种易于合成的热响应有机/水凝胶，其具有共价结合的 10-苯基吩噻嗪 (PTH)。使用这种“凝胶-PTH”，我们展示了使用温度“低”/“高”、光“开”/“关”和催化剂存在“输入”/“输出”的受控自由基聚合反应的切换。各种引发剂/引发剂和各种单体（包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、乙烯基酯和乙烯基酰胺）通过 RAFT/引发剂和 ATRP 方法使用 Gel-PTH 和现成的紧凑型荧光灯 (CFL) 光源聚合。在所有情况下，聚合物摩尔质量随转化率线性增加，并获得窄摩尔质量分布。为了进一步突出 Gel-PTH 的效用，我们实现了受控自由基聚合的“
• Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides
  作者：Chengkou Liu、Yang Lin、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc00226k

  日期：——

  An unprecedentedly straightforward electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds to synthesize sulfur ylides has been developed. Good to excellent yields can be obtained under catalyst- and oxidant-free conditions at room temperature. Owing to the use of continuous-flow electrochemical setups, this green, mild and practical electrosynthesis features high efficiency and excellent

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions with carbanions and nitranions in dimethyl sulfoxide solution
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00279a054

  日期：1986.9

  Etude cinetique des reactions d'une serie de fluorenures substitues en -9 et du phenothiazinure-10 avec divers halogeno-1 nitro-4 benzenes dans le DMSO

  Etude cinetique des reaction d'une serie de fluorenures substitues en -9 et du phenothiazinure-10 avec divers halo-1 nitro-4 benzos dans le DMSO
• The synthesis of some heterocyclic sulphonium salts
  作者：R. M. Acheson、J. K. Stubbs

  DOI：10.1039/p19720000899

  日期：——

  A number of heterocyclic sulphur compounds and their sulphoxides have been S- and O-alkylated respectively, with silver perchlorate and alkyl halides. 5-Methoxydibenzothiophenium and 10-methoxyphenoxathiinium perchlorates reacted with amines to give 5- and 10-aminosulphonium salts, respectively, and with certain carbanions to give zwitterionic compounds.

  许多杂环硫化合物及其亚砜已分别用高氯酸银和烷基卤化物进行S-和O-烷基化。5-甲氧基二苯并噻吩鎓盐和10-甲氧基苯氧噻吩鎓高氯酸盐与胺反应分别生成5-和10-氨基磺酸盐，并与某些碳负离子反应得到两性离子化合物。
• Enhanced near-infrared electrochromism in triphenylamine-based aramids bearing phenothiazine redox centers
  作者：Hung-Ju Yen、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/c0jm01889a

  日期：——

  A series of organosoluble polyamides based on N-phenothiazinylphenyl redox units showing anodically electrochromic characteristics both in the near-infrared (NIR) and visible light regions were prepared from the phosphorylation polyamidation reactions of a newly synthesized diamine monomer, 4,4′-diamino-4′′-N-phenothiazinyltriphenylamine, with various dicarboxylic acids. These polymers were readily soluble in many polar solvents and showed useful levels of thermal stability associated with relatively high glass-transition temperatures (Tg) (255–277 °C) and high char yields (higher than 67% at 800 °C in nitrogen). In addition, the polymer films showed reversible electrochemical oxidation with enhanced NIR contrast, high coloration efficiency (CE), low switching time, and anodic green/purple electrochromic behaviors.

  一系列基于N-苯噻嗪基苯类还原氧化单元的有机溶解聚酰胺被制备，这些聚合物在近红外（NIR）和可见光区域均表现出阳极电致变色特性。它们是通过新合成的二胺单体4,4′-二氨基-4′′-N-苯噻嗪基三苯胺与各种二羧酸的磷酸化聚酰胺化反应制得的。这些聚合物在许多极性溶剂中易溶解，并显示出良好的热稳定性，伴随有相对较高的玻璃化转变温度（Tg）（255–277 °C）和高的炭化产率（在氮气中800 °C时超过67%）。此外，聚合物薄膜表现出可逆的电化学氧化，具有增强的NIR对比度、高着色效率（CE）、短的切换时间以及阳极绿色/紫色电致变色行为。