10-羟基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-酮 | 57028-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-羟基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-酮
• 英文名称: 10-hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-anthrone
• 英文别名: 10-Hydroxy-10-(4-methoxy-phenyl)-anthron；10-Hydroxy-10-p-methoxyphenyl anthron；10-Hydroxy-10-(4-methoxyphenyl)anthracen-9-one
• CAS: 57028-32-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: NAJTYWCNKJBOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 10-羟基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-酮 在 盐酸 作用下， 生成 10-Methoxy-10-p-methoxyphenyl anthron
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（II）与芳族化合物的反应-XI：9-烷基-和9-芳基蒽在甲醇中的反应

  摘要：

  9-烷基和9-芳基蒽与甲醇中的溴化铜（II）反应生成主要产物10-烷基（或芳基）-10-甲氧基蒽。9-甲基蒽另外提供10-甲氧基-10-甲氧基甲基蒽。所有这些产物的形成可以根据芳族部分向自由基阳离子的初始电子转移氧化来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80155-4
• 作为产物：
  描述：

  acide (methoxy-4' diphenylmethyl)-2 benzoique 在 氯化亚砜 作用下， 生成 10-羟基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 9-Hydroxy-9-phenylanthrone-10¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a060

文献信息

• Substituent Effects on the Ionization Equilibria of 9-Aryl-9-fluorenols and 10-Aryl-10-hydroxyanthracen-9-ones
  作者：Trevor W. Toone、Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson

  DOI：10.1139/v75-230

  日期：1975.6.1

  The title compounds were prepared and their basicities measured. In both systems the major part of the molecule is held planar, while an aryl group is free to rotate. This may interact with the positive charge but steric hindrance to the ortho hydrogens may be expected to oppose planarity. In these systems no evidence was found for a reduction of the normal σ⁺ value due to failure to achieve planarity. A formula is presented which gives the approximate degree of resemblance (α) of the transition state to the products and, in the case of the ionization of triarylmethanols, α is found to be linear with pK_R+. It is suggested that this could resolve the apparent contradiction between the Hammett equation and the Hammond postulate.

  这些标题化合物已经制备并测量了它们的碱性。在这两个体系中，分子的主要部分保持平面，而芳基团可以自由旋转。这可能会与正电荷发生相互作用，但对邻位氢的立体位阻可能会阻碍平面性。在这些体系中，没有发现由于无法实现平面性而导致正常σ⁺值降低的证据。提出了一个公式，该公式给出了过渡态与产物之间近似相似度（α），在三芳基甲醇离子化的情况下，发现α与pK_R+呈线性关系。建议这可能解决汉密特方程与哈蒙德假设之间的明显矛盾。
• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。
• A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF DIARYLPHTHALIDES¹
  作者：F. F. Blicke、O. J. Weinkauff

  DOI：10.1021/ja01343a025

  日期：1932.4
• Hydroxy- and Methoxyphenylanthrones. II
  作者：F. F. Blicke、R. A. Patelski

  DOI：10.1021/ja01278a027

  日期：1938.11
• Hydroxy- and Methoxyphenylanthrones. III¹
  作者：F. F. Blicke、R. J. Warzynski

  DOI：10.1021/ja01868a084

  日期：1940.11