10-羟基丙咪嗪 | 796-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-羟基丙咪嗪
• 英文名称: 10-Hydroxyimipramine
• 英文别名: imipramine；5-[3-(Dimethylamino)propyl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-ol；11-[3-(dimethylamino)propyl]-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-5-ol
• CAS: 796-28-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: ZSMIJDLRAXUDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙咪嗪 以 水 为溶剂， 以10 mg的产率得到地昔帕明
  参考文献：
  名称：

  丙咪嗪通过微生物代谢。

  摘要：

  使用选定的真菌生物研究了丙咪嗪的微生物代谢。分离出主要的微生物代谢物，并通过光谱分析（尤其是13 C-NMR）并与真实样品进行比较来确定其结构。鉴定出的微生物代谢物包括2-羟基丙胺，10-羟基丙胺，亚氨基二苄基，丙胺-N-氧化物和地昔帕明。这些代谢物也在哺乳动物代谢研究中被发现。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700209

文献信息

• Synthesis of potential drug metabolites by a modified Udenfriend reaction
  作者：Roger Slavik、Jens-Uwe Peters、Rudolf Giger、Markus Bürkler、Eric Bald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.014

  日期：2011.2

  been reported to be metabolites of the parent drugs in vivo. The products resulted mainly from aromatic hydroxylation, and are not readily accessible by conventional synthesis. Thus, the described reaction may be useful in drug discovery whenever a facile synthetic access is more important than high yields (e.g., for a fast derivatisation of compounds or the preparation of metabolites). Poorly water-soluble

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。
• Metabolism of Imipramine by Microorganisms
  作者：Charles D. Huffordx、George A. Capiton、Alice M. Clark、John K. Baker

  DOI：10.1002/jps.2600700209

  日期：1981.2

  The microbial metabolism of imipramine was studied using selected fungal organisms. The major microbial metabolites were isolated, and their structures were established by spectroscopic analyses (particularly 13C-NMR) and by comparison with authentic samples. The microbial metabolites identified included 2-hydroxyimipramine, 10-hydroxyimipramine, iminodibenzyl, imipramine-N-oxide, and desipramine;

  使用选定的真菌生物研究了丙咪嗪的微生物代谢。分离出主要的微生物代谢物，并通过光谱分析（尤其是13 C-NMR）并与真实样品进行比较来确定其结构。鉴定出的微生物代谢物包括2-羟基丙胺，10-羟基丙胺，亚氨基二苄基，丙胺-N-氧化物和地昔帕明。这些代谢物也在哺乳动物代谢研究中被发现。