11-[3-(二甲基氨基)丙基]-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-醇 | 4504-88-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 11-[3-(二甲基氨基)丙基]-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-醇
• 中文别名: 多虑平相关物质B；11-[3-(二甲胺基)丙基]-6,11-二氢二BENZ[B,E]氧杂环庚烷-11-醇；多塞平相关杂质B
• 英文名称: 11-Hydroxy-11-(3-dimethylamino-propyl)-6,11-dihydro-dibenzooxepin
• 英文别名: 11-(3-Dimethylamino-propyl)-6,11-dihydro-dibenzooxepinol-(11)；11-[3-(dimethylamino)propyl]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-ol；Doxepinol；11-[3-(dimethylamino)propyl]-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ol
• CAS: 4504-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ZEKLFUWSVQYTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 - 118°C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[3-(二甲基氨基)丙基]-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 多虑平
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸多塞平的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸多塞平的合成方法，它是N,N‑二甲基‑3‑氯丙胺为起始原料，先进行格氏反应，然后将反应产物先与6,11‑二氢二苯并[b,e]氧杂卓‑11‑酮进行加成反应，再依次进行消去反应和成盐反应合成最终产物。本发明经四步合成即可得到高纯度的盐酸多塞平，而且该方法无需经过取代反应，制得的产物收率较高。与现有合成工艺相比，本发明具有合成步骤少，工艺简单，生产周期短、成本低等优点。

  公开号：

  CN112079809B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 碘 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-[3-(二甲基氨基)丙基]-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-醇
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸多塞平的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸多塞平的合成方法，它是N,N‑二甲基‑3‑氯丙胺为起始原料，先进行格氏反应，然后将反应产物先与6,11‑二氢二苯并[b,e]氧杂卓‑11‑酮进行加成反应，再依次进行消去反应和成盐反应合成最终产物。本发明经四步合成即可得到高纯度的盐酸多塞平，而且该方法无需经过取代反应，制得的产物收率较高。与现有合成工艺相比，本发明具有合成步骤少，工艺简单，生产周期短、成本低等优点。

  公开号：

  CN112079809B

文献信息

• METHODS OF USING LOW-DOSE DOXEPIN FOR THE IMPROVEMENT OF SLEEP
  申请人：Jochelson Philip

  公开号：US20080182890A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Methods of treating sleep disorders by administration of low doses of doxepin in individuals seeking sustained efficacy or in need of avoiding weight gain, rebound insomnia, or sedative tolerance resulting from doxepin treatment.

  通过给寻求持续疗效或需要避免因多西平治疗而导致的体重增加、反弹失眠或镇静耐受的个体低剂量使用多西平的方法来治疗睡眠障碍。
• DOXEPIN TRANS ISOMERS AND ISOMERIC MIXTURES AND METHODS OF USING THE SAME TO TREAT SLEEP DISORDERS
  申请人：Dubé Susan E.

  公开号：US20100179214A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to use of the trans-(E) isomer or isomeric mixtures containing specified ratios of the trans-(E) and cis-(Z) isomers of doxepin, metabolites of doxepin, pharmaceutically-acceptable salts of doxepin and prodrugs of the same; compositions containing the same, for the treatment of sleep disorders

  本发明涉及使用trans-(E)异构体或含有指定比例的trans-(E)和cis-(Z)异构体的异构混合物、doxepin代谢产物、doxepin的药用盐和其前药，以及含有它们的组合物，用于治疗睡眠障碍。
• DOXEPIN ISOMERS AND ISOMERIC MIXTURES AND METHODS OF USING THE SAME TO TREAT SLEEP DISORDERS
  申请人：Dubè Susan E.

  公开号：US20100179215A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to use of the cis-(Z) isomer or isomeric mixtures containing specified ratios of the cis-(Z) and trans-(E) isomers of doxepin, metabolites of doxepin, pharmaceutically-acceptable salts of doxepin and prodrugs of the same; compositions containing the same, for the treatment of sleep disorders

  本发明涉及使用doxepin的顺式（Z）异构体或包含指定比例的顺式（Z）和反式（E）异构体的异构混合物，doxepin代谢物，doxepin的药学可接受盐和其前药物；包含它们的组合物，用于治疗睡眠障碍。
• COMBINATION THERAPY USING LOW-DOSE DOXEPIN FOR THE IMPROVEMENT OF SLEEP
  申请人：Jochelson Philip

  公开号：US20130005655A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A composition comprising doxepin, or a pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof, and a compound that enhances sleep onset, sleep maintenance or reduces early morning awakenings. These compositions are useful for treating multiple manifestations of insomnia.

  一种组合物，包括多西平或其药学上可接受的盐或前药，以及增强入睡、维持睡眠或减少清晨醒来的化合物。这些组合物对于治疗失眠的多种表现具有用处。
• Doxepin trans isomers and isomeric mixtures and methods of using the same to treat sleep disorders
  申请人：Pernix Sleep, Inc.

  公开号：US10143676B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The invention relates to use of the trans-(E) isomer or isomeric mixtures containing specified ratios of the trans-(E) and cis-(Z) isomers of doxepin, metabolites of doxepin, pharmaceutically-acceptable salts of doxepin and prodrugs of the same; compositions containing the same, for the treatment of sleep disorders.

  本发明涉及反式-(E)异构体或含有反式-(E)和顺式-(Z)多塞平异构体特定比例的异构混合物、多塞平的代谢物、多塞平的药学上可接受的盐及其原药；含有上述物质的组合物在治疗睡眠障碍方面的用途。