14,14-二(乙硫基)二螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮 | 69131-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 14,14-二(乙硫基)二螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮
• 英文名称: 14,14-di(ethylmercapto)dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-one
• 英文别名: 14,14-bis-ethylsulfanyl-dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-one；14,14-Bis-aethylmercapto-dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-on；Dispiro(5.1.5.1)tetradecan-7-one, 14,14-bis(ethylthio)-；14,14-bis(ethylsulfanyl)dispiro[5.1.58.16]tetradecan-7-one
• CAS: 69131-34-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OS₂
• 分子量: 326.568
• InChiKey: CRPUVDCGONRSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,14-二(乙硫基)二螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮 在 镍 作用下， 生成 spiro[5.1.5.1]tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Anti-andsyn-Dispiro[5.0.5.2]tetradeca-1,8-dienes 的热反应：立体突变和断裂成 3-亚甲基环己烯。来自双自由基中间体的熵决定乘积比率？

  摘要：

  已经研究了一系列被具有增加自由基稳定能力的多烯取代的 1,2- 环丁烷，以测试独立于适当、顺式、反式几何异构化而获得的稳定能可以成功转移到另一个系统的命题，在本文中，环丁烷. 该系列的第一个成员 3-亚甲基环己烯 (1) 被光二聚化为反和顺-二螺[5.0.5.2]十四-1,8-二烯（反-2和syn-2），经过立体突变（立体化学当在 72.1-118.2 摄氏度范围内加热时，相互转化）和环转化（断裂）为 1：anti-2 --> syn-2，DeltaH() = 30.3 kcal mol(-)(1)，DeltaS() = 0.2 cal mol(-)(1) K(-)(1); anti-2 --> 1, DeltaH() = 32.8 kcal mol(-)(1), DeltaS() = +8.0 cal mol(-)(1) K(-)(1)。通过假设在假设的双自由基中间体中完全烯丙基稳定来预

  DOI：

  10.1021/ja004128s
• 作为产物：
  描述：

  二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮 、 乙硫醇 、 氯化锌 生成 14,14-二(乙硫基)二螺[5.1.5.1]十四烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  PAQUER P.; REFFET D.; VAZEUX M., REC. TRAV. CHIM., 1978, 97, NO 11, 284-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jeanne-Carlier,R.; Bourelle-Wargnier,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 297 - 300
  作者：Jeanne-Carlier,R.、Bourelle-Wargnier,F.

  DOI：——

  日期：——
• Dispiro(5.1.5.1)tetradecane¹
  作者：H. M. Walborsky、E. R. Buchman

  DOI：10.1021/ja01120a537

  日期：1953.12
• Donovan et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 2451,2454
  作者：Donovan et al.

  DOI：——

  日期：——