16-alpha,17-alpha-环氧-3,20-二氧代孕甾-4-烯-21-基乙酸酯 | 21853-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-alpha,17-alpha-环氧-3,20-二氧代孕甾-4-烯-21-基乙酸酯
• 英文名称: 21-acetoxy-16α,17-epoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-16α,17-epoxy-pregn-4-en-3,20-dion；16-α,17-α-epoxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl acetate；Epoxideoxycorticosterone acetate；[2-[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R)-7,11-dimethyl-14-oxo-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-15-en-6-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 21853-83-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: QZHWBQCNOKNTPO-UIHBBMEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-alpha,17-alpha-环氧-3,20-二氧代孕甾-4-烯-21-基乙酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.017 g的产率得到16α,17α-epoxypregn-4-ene-9α,21-diol-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 9?,21-dihydroxy-16?,17?-epoxypregn-4-ene-3,20-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959595
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16-alpha,17-alpha-环氧-3,20-二氧代孕甾-4-烯-21-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XI. 17α-Hydroxy-11-desoxycorticosterone (Reichstein's Substance S)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a094

文献信息

• Reactions of 21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione with Nitrogen-Containing Nucleophilic Agents
  作者：Jiří Protiva、Thi Thu Huong Nguyen、Jiří Urban、Eva Klinotová

  DOI：10.1135/cccc19971095

  日期：——

  21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione (1) enters a reaction with acetonitrile catalyzed by perchloric acid, giving unusual products with the furostane skeleton. In contrast to analogous reactions, the reaction with sodium azide results in the azido derivative possessing the non-rearranged ring D. The ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra are discussed.

  21-乙酰氧基-16α,17α-环氧孕-4-烯-3,20-二酮（1）在高氯酸催化下与乙腈发生反应，产生具有呋喃环骨架的非寻常产物。与类似反应相比，与叠氮化钠反应的产物具有未重排的D环。讨论了其¹H NMR，¹³C NMR和质谱数据。
• Heller et al., Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 5036,5041
  作者：Heller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ercoli et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1382,1387
  作者：Ercoli et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heussler; Wettstein, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1301,1308
  作者：Heussler、Wettstein

  DOI：——

  日期：——
• STEROLS. XIV. REDUCTION OF EPOXY KETONES BY CHROMOUS SALTS¹
  作者：WAYNE COLE、PERCY L. JULIAN

  DOI：10.1021/jo01367a001

  日期：1954.2