N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylalanine methyl ester | 395647-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 395647-18-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₅
• 分子量: 454.526
• InChiKey: PBTPHQPMYUBHQV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylalanine methyl ester 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-N-(3-aminobenzoyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j
• 作为产物：
  描述：

  间甲基红 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoyl}-N-tert-butyloxycarbonylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j

文献信息

• A temporary marker for biological applications
  作者：M Sameiro、T Gonçalves、Hernâni L.S Maia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01350-8

  日期：2001.10

  acid esters to give the corresponding orange N-acyl derivatives, which were in turn further acylated at their N-terminus with Boc for investigation of the conditions of possible cleavage of the chromophore by electrolysis or with nucleophiles. While difficulties were met with electrolysis owing to competitive reduction of the azo group, cleavage with N,N-diethylaminoethylamine (DEAEA) gave satisfactory

  考虑到开发了新的彩色标记的氨基酸衍生物，将羧基偶氮染料与氨基酸酯偶合，得到相应的橙色N-酰基衍生物，然后将其在N末端进一步用Boc酰化，以研究氨基酸。可能通过电解或亲核试剂裂解发色团的条件。虽然由于竞争性还原偶氮基而遇到电解困难，但是用N，N-二乙基氨基乙胺（DEAEA）裂解产生令人满意的结果。这允许使用发色团作为临时标记。