17-O-叔丁基二甲基硅基5,14-雄甾二烯-3β，17β-二醇 | 61252-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-O-叔丁基二甲基硅基5,14-雄甾二烯-3β，17β-二醇
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: 17-O-tert-Butyldimethylsilyl 5,14-Androstadiene-3beta,17beta-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 61252-32-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: CBKCVNIAWQFPNS-QJAPXLAMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,17β)-androsta-5,14-diene-3,17-diol 3-acetate 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-O-叔丁基二甲基硅基5,14-雄甾二烯-3β，17β-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860

文献信息

• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、NORIKO CHINO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.24.1860

  日期：——

  The titled compounds (1, 2) have been prepared from dehydroepiandrosterone. Introduction of the hydroxyl group into the 15α-position was attained by hydroboration of the 14, 15-double bond with diborane and subsequent oxidation of the organoborane with alkaline hydrogen peroxide under the protection of the 5, 6-double bond as the 3, 5-cyclo structure. A simple method for regeneration of the 3β-hydroxy-Δ5-steroid from the 3, 5-cyclo derivative was also developed.

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。