17-氧代地塞米松 | 1880-61-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-氧代地塞米松
• 中文别名: 地塞米松-17-酮
• 英文名称: 9α-fluoro-androsta-1,4-diene-11β-hydroxy-16α-methyl-3,17-dione
• 英文别名: 9α-fluoro-11β-hydroxy-16α-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；9-fluoro-11β-hydroxy-16α-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；9-fluoro-11β-16α-methyladrosta-1,4-diene-3,17-dione；9alpha-Fluoro-11beta-hydroxy-16alpha-methylandrosta-1,4-diene-3,17-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1880-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₃
• 分子量: 332.415
• InChiKey: IZLVPOBNINIXJM-FETOPEPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244°C
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、乙醇（少许）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到17-氧代地塞米松
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化的C 17-二羟基丙酮侧链的裂解将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇

  摘要：

  据报道，使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂通过裂解C 17-二羟基丙酮侧链将皮质类固醇直接转化为高度官能化的17-酮类固醇。该催化处理是非常化学选择性，因为起始皮质类固醇，如Δ的功能4 -3-酮，Δ 1,4 -3-酮，11β-羟基和9β，11β -环氧化物，保持完整。

  DOI：

  10.1021/jo9018478

文献信息

• Reaction of some antiinflammatory 17β-(2-aminooxazol-4-YL) steroids with hydrogen peroxide. Synthesis of steroid-17- spiro-5'-oxazolidine-2',4'-diones
  作者：Gianfranco Rapi、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Stefano Chimichi

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90030-3

  日期：1985.7

  The heterocyclic moiety of 17 beta-(2-aminooxazol-4-yl) steroids is sensitive to the oxidizing action of hydrogen peroxide and yields products mainly from the opening of the amino-oxazole ring. Unlike simple 2-aminooxazoles, it does not rearrange to 2-imidazolone and the expected steroidal hydroperoxyimidazolidinones were not detected. Among the substances we isolated, N-(aminocarbonyl)-17 alpha-h

  17个β-（2-氨基恶唑-4-基）类固醇的杂环部分对过氧化氢的氧化作用敏感，并且主要从氨基-恶唑环的打开产生产物。与简单的2-氨基恶唑不同，它不会重排为2-咪唑啉酮，也未检测到预期的甾体氢过氧咪唑烷酮。在我们分离出的物质中，N-（氨基羰基）-17α-羟基-17-羧酰胺（2a）和（3a）在反应条件下进行自环化，得到甾体17-螺氧杂唑烷二酮（2d）和（3d）。在强碱性介质中，高产率地由（2a）合成了Spirane（2d）。
• Aerial oxidation of the glucocorticoid side-chain under pH control
  作者：John S. Edmonds、Masatoshi Morita、Peter Turner、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.08.003

  日期：2006.1

  the glyoxal is the only product; at pH values of 8 and 9.2 the etioacid is formed, and at pH values of 13 or above the epimeric glycolic acids are produced. The glycolic acid epimer that predominates by a factor of 2 and is more stable has been shown by an X-ray crystal structural analysis to be the 20R compound. The presence of arsenite changes the course of the reaction and only the glycolic acids

  糖皮质激素侧链的空气氧化结果（以地塞米松为例）已被证明受到严格的 pH 控制。在 pH 7.4 时，乙二醛是唯一的产物；在 8 和 9.2 的 pH 值下形成乙二酸，在 13 或更高的 pH 值下产生差向聚乙醇酸。X 射线晶体结构分析表明，占主导地位的乙醇酸差向异构体为 2 倍且更稳定，是 20R 化合物。亚砷酸盐的存在改变了反应过程，在 pH 值为 8 及以上时仅产生乙醇酸。
• Antiinflammatory 17-spiroandrostenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04397782A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  Topical antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula ##STR1## and the 1,2-dehydro and 15,16-dehydro derivatives thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, carboxyl, or alkoxycarbonyl; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, methyl, hydroxyl or a conventional hydrolyzable ester thereof, methoxy, or oxo (.dbd.O); R.sub.3 is carbonyl or .beta.-hydroxymethylene; R.sub.4 is hydrogen or fluorine; R.sub.5 is hydrogen, methyl or fluorine; X and Y are the same or different, and each is S, O, NH, N--CH.sub.3, SO or SO.sub.2 ; and n is 1, 2, 3, 4 or 5.

  具有以下式子的类固醇及其1,2-脱氢和15,16-脱氢衍生物表现出局部抗炎活性，其中R.sub.1为氢、烷基、羧基或烷氧基甲酰基；R.sub.2为氢、氯、溴、氟、甲基、羟基或其常规可水解酯，甲氧基或氧化物(.dbd.O)；R.sub.3为羰基或.beta.-羟甲基；R.sub.4为氢或氟；R.sub.5为氢、甲基或氟；X和Y相同或不同，每个都是S、O、NH、N-CH.sub.3、SO或SO.sub.2；n为1、2、3、4或5。
• 17-Spiroandrostenes
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0095749A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  Topical antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula and the 1,2-dehydro and 15,16-dehydro derivatives thereof, wherein R1 is hydrogen, alkyl, carboxyl, oralkoxycarbonyl; R2 is hydrogen, chlorine, bromine, fluorine, methyl, hydroxyl or a conventional hydrolyzable ester thereof, methoxy, or oxo (=O); R3 is carbonyl or β-hydroxymethylene; R4 is hydrogen or fluorine; R5 is hydrogen, methyl of fluorine; X and Y are the same or different, and each is S, O, NH, N-CH3, SO or S02; and nis1,2,3,4or5.

  具有以下式子的类固醇具有局部抗炎活性 及其 1,2-脱氢和 15,16-脱氢衍生物，其中 R1 是氢、烷基、羧基或烷氧基羰基； R2 是氢、氯、溴、氟、甲基、羟基或其常规可水解酯、甲氧基或氧代 (=O)； R3 是羰基或 β-羟基亚甲基 R4 是氢或氟 R5 是氢、甲基或氟； X 和 Y 相同或不同，各自为 S、O、NH、N-CH3、SO 或 S02；以及 n 是 1、2、3、4 或 5。
• Stabilised liquid pharmaceutical preparations
  申请人：Laboratorio Farmacologico Milanese S.r.l.

  公开号：EP2735305A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to stabilised liquid pharmaceutical preparations comprising dexamethasone or betamethasone, or salts thereof. In particular, the invention relates to liquid pharmaceutical preparations wherein dexamethasone or betamethasone, or salts thereof, are kept stably in solution at a pH ranging from 7 to 8 by means of a particular solubilising system comprising aqueous solutions of propylene glycol and/or polyglycols and/or linear or cyclic polyalcohols in combination with stabilising agents.

  本发明涉及由地塞米松或倍他米松或其盐组成的稳定液体药物制剂。 特别是，本发明涉及一种液体药物制剂，其中地塞米松或倍他米松或其盐类通过一种特殊的增溶体系在 pH 值为 7-8 的范围内稳定地保持在溶液中，该增溶体系由丙二醇和/或聚乙二醇和/或线性或环状多元醇的水溶液与稳定剂组合而成。