19-甲硫基雄甾-4-烯-3,17-二酮 | 90212-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-甲硫基雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 19-Methylthio-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 19-methylthioandrost-4-ene-3,17-dione；19-Tmaed；(8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-10-(methylsulfanylmethyl)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 90212-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: FDHUZZLLTRFCDB-VDWQKOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-甲硫基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 19-methylthioandrost-4-ene-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  .DELTA..sup.4 -19-sulfur substituted-androstene derivatives having

  摘要：

  本发明涉及具有抑制芳香化酶活性的.DELTA..sup.4 -雄烯衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1 =O，(.alpha.R.sub.5，.beta.H)或N--O--R.sub.6；R.sub.2 =H，(1-12C) 烃基，--SH，--S--(1-12C) 烃基或(1-12C) 酰基；R.sub.3 =O或(.alpha.R.sub.7，.beta.R.sub.8)；R.sub.4 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.5 =OH，O--(1-12C) 烃基或O--(1-12C) 酰基；R.sub.6 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.7 =H或(1-12C) 烃基；R.sub.8 =OH，O--(1-12C) 酰基或O--(1-12C) 烃基，但是如果R.sub.4 为H，则R.sub.1 不是O。

  公开号：

  US05030627A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-19-iodo-5-androsten-17-one acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 19-甲硫基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  甾体C-19硫和氮衍生物设计为芳香酶抑制剂

  摘要：

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。

  DOI：

  10.1039/c39850001733

文献信息

• 3-methylene-4-androsten-17-ones, process for their production and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04925834A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A 3-methylene-4-androsten-17-one of formula I ##STR1## wherein R.sub.a represents a hydrogen atom or a saturated or unsaturated straight-chain or branched-chain, optionally substituted alkyl radical with 1-6 carbon atoms, in which R.sub.a is in the alpha- or beta-position, and R.sub.b represents a hydrogen atom, a hydroxyl or an --S(O).sub.n R.sub.c group, in which R.sub.c is a hydrogen atom or an alkyl or acyl group with 1-4 carbon atoms, n=0, 1 or 2, and X represents CH.sub.2, CHF, CHCl or CHBr, in which if R.sub.a is hydrogen and R.sub.b is hydroxyl or R.sub.a and R.sub.b each are hydrogen, X is not CH.sub.2. The new compounds of formula I are suitable for fertility control and for treatment of diseases which are promoted by estrogens.

  公式I为3-亚甲基-4-雄烯-17-酮，其中R.sub.a代表氢原子或取代的1-6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，其中R.sub.a处于α-或β-位，R.sub.b代表氢原子、羟基或--S(O).sub.n R.sub.c基团，其中R.sub.c为氢原子或1-4个碳原子的烷基或酰基，n=0、1或2，X代表CH.sub.2、CHF、CHCl或CHBr，如果R.sub.a为氢且R.sub.b为羟基或R.sub.a和R.sub.b都为氢，则X不为CH.sub.2。公式I的新化合物适用于生育控制和治疗由雌激素促进的疾病。
• 15-Alkyl-19-thio-4-androsten-3,17-dione, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0289450A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  15,19-Disubstituierte 4-Androsten-3,17-dione der allgemeinen Formel I worin Ra      einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigt­kettigen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wobei Ra in der α- oder β-Position steht, Rb      ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder einem Acylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, n      0, 1 oder 2 bedeuten. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind zur Fertilitäts­kontrolle und zur Behandlung von Krankheiten geeignet, die durch Östrogene hervorgerufen werden.

  通式 I 的 15,19-二取代的 4-雄烯-3,17-二酮 其中 Ra 是具有 1-6 个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，Ra 位于 α 或 β 位 Rb 是氢原子或具有 1-6 个碳原子的烷基或酰基、 n 是 0、1 或 2 代表。 通式 I 的新化合物适用于控制生育和治疗由雌激素引起的疾病。
• 3-Methylen-4-androsten-17-one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0289451A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  3-Methylen-4-androsten-17-one der allgemeinen Formel I worin Ra ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wobei Ra in der α- oder β-Position steht, und Rb ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder eine -S(O)n-Gruppe, bei der Rc ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, n = 0, 1 oder 2 ist, und X CH₂, CHF, CHCl, oder CHBr bedeuten, wobei X nicht CH₂ ist, wenn Ra Wasserstoff und Rb Hydroxyl oder Ra und Rb jeweils Wasserstoff bedeuten. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind zur Fertilitäts­kontrolle und zur Behandlung von Krankheiten geeignet, die durch Östrogene hevorgerufen werden.

  通式 I 的 3-亚甲基-4-雄烯-17-酮 其中 Ra 是氢原子或具有 1-6 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、任选取代的烷基，Ra 位于 α 或 β 位，以及 Rb 是氢原子、羟基或-S(O)n 基团，其中 Rc 是氢原子或具有 1 - 4 个碳原子的烷基或酰基，n = 0、1 或 2，以及 X 是 CH₂、CHF、CHCl 或 CHBr 其中，当 Ra 为氢且 Rb 为羟基或 Ra 和 Rb 均为氢时，X 不是 CH₂。 通式 I 的新化合物适用于控制生育和治疗由雌激素引起的疾病。
• Novel delta4 - androstene derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0334425A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  The invention relates to Δ⁴-androstene derivatives with aromatase-inhibiting activity having the formula: wherein R₁ = O, (αR₅,βH) or N-O-R₆; R₂ = H, (1-12C)hydrocarbon radical, -SH, -S-(1-12C)-­hydrocarbon radical or (1-12C)acyl; R3 = O or (αR₇,βR₈); R₄ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; R₅ = OH, O-(1-12C)hydrocarbon radical or O-(1-12C)acyl; R₆ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; R₇ = H or (1-12C)hydrocarbon radical; and R₈ = OH, O-(1-12C)acyl or O-(1-12C)hydrocarbon radical with the proviso that R₁ is not O if R₄ is H.

  本发明涉及具有芳香化酶抑制活性的Δ⁴-雄烯衍生物，其分子式为 其中 R₁ = O、(αR₅,βH)或 N-O-R₆； R₂ = H、(1-12C)烃基、-SH、-S-(1-12C)-烃基或 (1-12C)酰基； R3 = O 或 (αR₇,βR₈)； R₄ = H 或 (1-12C)烃基； R₅ = OH、O-(1-12C)烃基或 O-(1-12C)酰基； R₆ = H 或 (1-12C) 烃基； R₇ = H 或 (1-12C)烃基；以及 R₈ = OH、O-(1-12C)酰基或 O-(1-12C)烃基，但如果 R₄ 是 H，则 R₁ 不是 O。
• STEROID DERIVATIVE REGULATORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3750909A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to steroid derivative regulators, a method for preparing the same, and uses thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as shown in formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof as a regulator of GABA A receptor for treating depression, convulsion, Parkinson's disease, and nervous system diseases, wherein the substituents of the formula (I) are as defined in the description.

  本发明涉及类固醇衍生物调节剂、其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如式（I）所示的化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物及其作为 GABA A 受体调节剂用于治疗抑郁症、抽搐、帕金森病和神经系统疾病的用途，其中式（I）的取代基如描述中所定义。