1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷 | 74612-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷
• 中文别名: 1H,1H,2H,2H-全氟十七烷二甲基硅烷
• 英文名称: (1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl)(dimethyl)chlorosilane
• 英文别名: 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyldimethylchlorosilane；chloro-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-dimethylsilane
• CAS: 74612-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₁₇Si
• 分子量: 540.723
• InChiKey: JHCJWHBMXWOYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197 °C
• 密度：
  1,51 g/cm3
• 闪点：
  >65°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  2987
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以85%的产率得到(R)-4,4',6,6'-tetra[(1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl)(dimethyl)silyl]-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  JP2005/41792

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过氟化氢硅烷的硅氢加成反应，可合成含氟硅的聚丁二烯。第1部分。甲硅烷基化剂的制备

  摘要：

  介绍了新的氟化氢硅烷C n F 2 n +1（CH 2）x C 2 H 4 Si（CH 3）2 H的合成，n = 6或8，x = 0或1。通过选择性还原相应的含氟（二甲基）氯硅烷，可以以85％–90％的产率制备此类化合物。这些氯化衍生物是通过（二甲基）氯硅烷与全氟烷基乙烯基C n F 2 n +1 CH = CH 2（x = 0）或烯丙基C n的硅氢加成反应制得的˚F 2 Ñ 1 CH 2 CHCH 2（X = 1），烯烃，从全氟烷基碘在两个步骤中都获得，后者烯烃比前者更具反应性。对于所有这些步骤，讨论了位于氟化链和硅原子之间的间隔基（C 2 H 4或C 3 H 6）相对于反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03286-m

文献信息

• Rapid synthesis of oligosaccharides using an anomeric fluorous silyl protecting groupElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311448a/
  作者：Leonardo Manzoni

  DOI：10.1039/b311448a

  日期：——

  A fluorous silyl ether tag as protecting group at the anomeric position of sugar acceptors allows rapid synthesis of oligosaccharides by reducing the purification procedures to a simple and fast fluorous solid-phase extraction.

  氟硅烷基醚标签作为糖受体异头位置的保护基团，可通过简化纯化步骤，实现简单，快速的氟固相萃取，从而快速合成寡糖。
• Synthesis, Reaction, and Recycle of Fluorous Palladium Catalysts for an Asymmetric Allylic Alkylation without Using Fluorous Solvents
  作者：Takashi Mino、Yutaka Sato、Akio Saito、Youichi Tanaka、Hiroaki Saotome、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo051035q

  日期：2005.9.1

  (7) with a dialkyl malonate-BSA-LiOAc system with high enantioselectivities (up to 97% ee). Results indicated that the chiral fluorous palladium catalyst from ligand 4c was easily separated from the reaction mixture by simple solid/liquid separation and could be reused up to five times.

  由（S）-脯氨醇制备带有两个氟马尾的手性氟氨基膦4c，并用高丙二酸二烷基酯-BSA-LiOAc体系应用于钯催化的1,3-二苯-2-丙烯乙酸丙烯酯（7）的钯催化不对称烯丙基烷基化。对映选择性（高达97％ee）。结果表明，通过简单的固/液分离，容易将配体4c的手性氟钯催化剂从反应混合物中分离出来，最多可重复使用5次。
• Development of a Recyclable Fluorous Chiral Phase-Transfer Catalyst:  Application to the Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Seiji Shirakawa、Youhei Tanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol049724w

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A recyclable fluorous chiral phase-transfer catalyst was synthesized and successfully applied for the catalytic asymmetric synthesis of both natural and unnatural alpha-amino acids. The reaction involves alkylation of a glycine derivative followed by extractive recovery of the chiral phase-transfer catalyst using fluorous solvent.

  [结构：见正文]合成了可回收的氟手性相转移催化剂，并将其成功地用于天然和非天然α-氨基酸的催化不对称合成。该反应包括甘氨酸衍生物的烷基化，然后使用氟溶剂萃取回收手性相转移催化剂。
• Fluorous synthesis of allylic fluorides: C–F bond formation as the detagging process
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b804484h

  日期：——

  A novel fluorous tagging–detagging strategy has been developed featuring a fluorination as the detagging process; fluorous allylsilanes were prepared by cross-metathesis and subsequently subjected to electrophilic fluorodesilylation; Selectfluor was used as the detagging reagent; the resulting allylic fluorides were successfully purified by fluorous solid phase extraction.

  我们开发了一种新颖的荧光标记-脱标记策略，其特点是将氟化作为脱标记过程；通过交叉甲基化反应制备了荧光烯丙基硅烷，随后进行了亲电氟硅烷化反应；使用 Selectfluor 作为脱标记试剂；通过荧光固相萃取成功纯化了所得到的烯丙基氟化物。
• Tris(perfluoroalkyl)silyl Entities as Unexpectedly Potent Tags for the Noncovalent Immobilization of Catalysts by Fluorous-Fluorous Interactions: Application to the Synthesis of Several Perfluoro-Tagged Ligands
  作者：Vasyl Andrushko、Dominik Schwinn、Carl Christoph Tzschucke、Florian Michalek、Joachim Horn、Christian Mössner、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200590087

  日期：2005.5

  compounds equipped with (C8F17CH2CH2)3Si tags on C8F17-modified silica gel (Fig. 4). Hence, these tags have a high potential for the noncovalent immobilization of catalysts to be applied in organic solvents, allowing for an easy separation and re-use of the catalyst by filtration and reapplication. The tris(perfluoroalkyl)silyl tag could be incorporated in a straightforward manner into ligands as demonstrated

  对于在C 8 F 17改性的硅胶上配备（C 8 F 17 CH 2 CH 2）3 Si标签的化合物，在HPLC研究中获得了意想不到的高保留时间（图4）。因此，这些标签对于将催化剂非共价固定在有机溶剂中具有很高的潜力，从而可以通过过滤和再施加容易地分离和再利用催化剂。的三（全氟烷基）甲硅烷基标签可以以直接的方式被结合到配体由若干突出类配体（合成所证明方案 4- 6）。