烯丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)二甲基硅烷 | 1057672-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 烯丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)二甲基硅烷
• 英文名称: allyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)dimethylsilane
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 1057672-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₁₇Si
• 分子量: 546.342
• InChiKey: LVLZONGBXOVCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)二甲基硅烷 、 benzoic acid hex-5-enyl ester 在 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到7-(dimethyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyl)hept-5-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorous synthesis of allylic fluorides: C–F bond formation as the detagging process

  摘要：

  我们开发了一种新颖的荧光标记-脱标记策略，其特点是将氟化作为脱标记过程；通过交叉甲基化反应制备了荧光烯丙基硅烷，随后进行了亲电氟硅烷化反应；使用 Selectfluor 作为脱标记试剂；通过荧光固相萃取成功纯化了所得到的烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1039/b804484h
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到烯丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorous synthesis of allylic fluorides: C–F bond formation as the detagging process

  摘要：

  我们开发了一种新颖的荧光标记-脱标记策略，其特点是将氟化作为脱标记过程；通过交叉甲基化反应制备了荧光烯丙基硅烷，随后进行了亲电氟硅烷化反应；使用 Selectfluor 作为脱标记试剂；通过荧光固相萃取成功纯化了所得到的烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1039/b804484h

文献信息

• Oxidative detagging of fluorous organosilanes
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.017

  日期：2009.12

  fluorous silylated bicyclononane, prepared from the titanium-mediated annulation of 1-acetylcyclohexene and a fluorous-tagged allylsilane, was successfully detagged under Fleming-type oxidation conditions. The stereochemistry of the resulting hydroxylated product indicates retention of configuration upon detagging in line with the non-fluorous variant of this transformation.

  我们已经验证了一种新颖的脱标签策略，其特征在于将含氟标签的硅烷与羟基部分解开。由钛介导的1-乙酰基环己烯和氟标记的烯丙基硅烷制得的氟硅烷基化双环壬烷在弗莱明型氧化条件下成功脱标记。所得羟基化产物的立体化学表明，与该转化的非氟变体一致，在脱标签后构型得以保留。
• Fluorous synthesis of allylic fluorides: C–F bond formation as the detagging process
  作者：Sophie Boldon、Jane E. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b804484h

  日期：——

  A novel fluorous tagging–detagging strategy has been developed featuring a fluorination as the detagging process; fluorous allylsilanes were prepared by cross-metathesis and subsequently subjected to electrophilic fluorodesilylation; Selectfluor was used as the detagging reagent; the resulting allylic fluorides were successfully purified by fluorous solid phase extraction.

  我们开发了一种新颖的荧光标记-脱标记策略，其特点是将氟化作为脱标记过程；通过交叉甲基化反应制备了荧光烯丙基硅烷，随后进行了亲电氟硅烷化反应；使用 Selectfluor 作为脱标记试剂；通过荧光固相萃取成功纯化了所得到的烯丙基氟化物。