氯(苯基)二氮烯 | 3099-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯(苯基)二氮烯
• 英文名称: benzenediazonium chloride
• 英文别名: Diazene, chlorophenyl-；chloro(phenyl)diazene
• CAS: 3099-82-9
• 化学式: C₆H₅ClN₂
• 分子量: 140.572
• InChiKey: DGBMSGIYJRJROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(苯基)二氮烯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。哒嗪衍生物的新合成

  摘要：

  根据偶联反应条件，巴豆腈 1a-c 与芳烃重氮盐偶联产生无环单腙或二腙。单腙和二腙均可环化为相应的哒嗪衍生物。观察到在与芳烃重氮盐偶联时直接形成哒嗪类化合物 1b 和 1c。反应产物的结构由光谱和分析数据证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4486
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氯(苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  衍生自 4-morpholino-2-naphthol 和邻位取代苯胺的酮腙染料：进一步检查由 4-morpholino-2-naphthol 部分引起的变色

  摘要：

  通过传统的重氮化偶联化学，由 4-morpholino-2-naphthol 和邻位取代的苯胺合成了一系列酮腙染料。虽然新的暗橙红色染料在整个取代基范围内的吸收最大值只有很小的变化，但它们相对于苏丹 1 及其无邻位取代的类似物是增色的。选定染料实例的质子化导致吸收最大值的红移和超色移，以提供充满活力的紫色质子化物质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109678

文献信息

• Synthesis of novel 5‐substituted imidazolinones as insecticides against cotton leaf worm (<i>Spodoptera littoralis</i>)
  作者：Mamdouh A. Sofan、Tarek M. Abou Elmaaty、Abdel‐Kader M. Elkafafy、Ahmed E. M. Abdel Mageed

  DOI：10.1002/jhet.3788

  日期：2020.1

  light of using of 5‐imidazolinones in agriculture as safe and stable herbicides, the pesticide activities of some new synthesized derivatives 3‐18 of this ring system against “cotton leaf worm (Spodoptera littoralis)” have been investigated. The interpretation of the elemental and spectral analyses proved the correct structural formulae of the new synthesized compounds. The compounds 1, 5, 6a,b, 8a,c, 9

  鉴于在农业上使用5-咪唑啉酮作为安全稳定的除草剂，已研究了该环系统的一些新合成衍生物3-18对“棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）”的杀虫活性。元素分析和光谱分析的解释证明了新合成化合物的正确结构式。化合物1，5，图6a，b，图8a，Ç，9，11，12，15，16，17，和18表现出更高的效力比毒死蜱（毒死蜱）推荐的杀虫剂。虽然衍生物2，3，4，7，图8b，10，13，和14显示出毒性值小于毒死蜱杀虫剂。5-咪唑啉酮9和12可能潜在地用作治疗棉虫的杀虫剂。
• Synthesis, characterization, and biological studies of some novel pyrazole carboxamide, pyridazine and thienopyridazine derivatives
  作者：Ismail M. M. Othman、Abdel Haleem M. Hussein

  DOI：10.1080/00397911.2019.1703002

  日期：2020.2.1

  reagents to yield the target compounds pyrazoles 6a–f, 1,6-dihydropyridazine-3-carboxamide derivatives 9a,b and thieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxamide derivatives 10a,b. The structures of the synthesized compounds were confirmed by various spectral data and elemental analyses. Furthermore, all target derivatives were tested for their antibacterial bioactivity against different types of Gram+‏ve and Gram-ve

  摘要 制备芳基腙3a、b 并与各种试剂反应得到目标化合物吡唑6a-f、1,6-二氢哒嗪-3-甲酰胺衍生物9a、b 和噻吩并[3,4-d]哒嗪-1-甲酰胺衍生品 10a,b。合成化合物的结构通过各种光谱数据和元素分析得到证实。此外，通过井扩散法测试了所有目标衍生物对不同类型革兰氏阳性菌和革兰氏阳性菌的抗菌生物活性以及对两种真菌微生物的抗真菌活性。因此，观察到的结果表明，5-氰基-6-亚氨基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-甲酰胺(9b)显示出最好的抗菌活性（ MIC 值范围为 0.49 ± 0.2 至 3.9 ± 0.6 μg/mL）。图形概要
• Cleavage of 2-acetyl-2-phenylazopropionanilide and related compounds by boron trifluoride. New Japp–Klingemann reactions
  作者：G. C. Barrett、M. M. El-abadelah、M. K. Hargreaves

  DOI：10.1039/j39700001986

  日期：——

  2-Acetyl, 2-cyano-, and 2-nitro-2-phenylazopropionic acid derivatives suffer cleavage of the phenylazo-grouping on treatment with boron trifluoride, giving benzenediazonium tetrafluoroborate and the corresponding difluoroboron propionic acid derivative; 2-cyano- or 2-nitro-2-phenylazoisobutyronitrile and the corresponding amides behave similarly, but 1-phenylazo-2-naphthol gives a difluoroboron salt, and

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。
• Synthesis, reactions, and biological activity of 1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Eman M. H. Abbas、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1007/s00706-010-0312-6

  日期：2010.6

  7-Dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one reacts with dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) to give the novel enaminone 2-(dimethylaminomethylene)-6,7-dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one. The reaction of the latter with various active methylene compounds afforded pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazines. Also, coupling of the enaminone with diazotized aniline derivatives gave 2-(arylhydrazono)-6,7-dimethoxy-2H-1

  摘要6,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-与二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF-DMA）反应生成新的烯胺基2-（二甲基氨基亚甲基）-6,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1 。后者与各种活性亚甲基化合物的反应提供了吡啶并[3，2- b ] [1，4]苯并噻嗪。同样，烯胺酮与重氮化苯胺衍生物的偶合得到2-（芳基肼基）-6,7-二甲氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-那些。光谱数据表明，后者化合物主要以hydr互变异构形式存在。另外，将烯胺酮与重氮化的杂环胺偶联得到四和五杂环体系。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和抗菌活性。 图形概要
• Synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via coupling reaction of diaminomaleonitrile with aromatic diazonium salts
  作者：Amal Al-Azmi、Anita K. Kalarikkal

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.003

  日期：2013.12

  3-triazol-4-yl)-2-iminoacetonitriles and 2-(5-amino-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-oxoacetonitriles was achieved by the reaction of diaminomaleonitrile and phenyl/substituted phenyl diazonium chlorides. 4-Nitrophenyl diazonium chloride afforded 2-amino-3-(3-(4-nitrophenyl)triaz-1-en-1-yl)maleonitrile. Triazole iminoacetonitrile and maleonitrile derivatives were reacted further with excess acetone and benzaldehyde

  制备2-（5-氨基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2-亚氨基乙腈和2-（5-氨基-1-芳基-1）的温和方法通过二氨基马来腈与苯基/取代的苯基重氮氯化物的反应获得H -1,2,3-三唑-4-基）-2-氧代乙腈。4-硝基苯基重氮氯化物得到2-氨基-3-（3-（4-（硝基苯基）三唑-1-en-1-基）马来腈。三唑iminoacetonitrile和马来腈衍生物与过量的丙酮和苯甲醛进一步反应用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的催化量以得到5 -（5-亚氨基甲基-2,2-二甲基-2， 5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺和（E）-N-亚苄基-5-（5-亚氨基-2-芳基-2,5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺。当三唑氧乙腈和马来腈衍生物与乙酸羟胺在乙酸钠存在下反应时，观察到两个竞争反应，即亲核取代和亲核加成。