1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺 | 174610-12-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺
• 中文别名: 1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-胺；5-氨基-6-氮杂吲哚
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-amine
• CAS: 174610-12-9
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD00817668
• 分子量: 133.153
• InChiKey: PFKVAHFIYOMPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of New FLT3 Inhibitors That Potently Inhibit AML Cell Lines via an Azo Click-It/Staple-It Approach

  摘要：

  Acute myeloid leukemia (AML) is an aggressive malignancy with only a handful of therapeutic options. About 30% of AML patients harbor mutated FLT3 kinase, and thus, this cancer-driver has become a hotly pursued AML target. Herein we report a new class of FLT3 inhibitors, which potently inhibit the proliferation of acute myeloid leukemia (AML) cells at nanomolar concentrations.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00468
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-乙酰氨基-5-硝基吡啶 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 methanolic KOH 、 乙醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。

  公开号：

  US05807857A1

文献信息

• IMIDAZOLONYLQUINOLINES AND THE USE THEREOF AS ATM KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180072715A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Compounds of the formula (I), which are ATM kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式(I)的化合物是ATM激酶抑制剂，可用于治疗癌症。
• [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039972A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides inhibitor compounds of MAT2A that are useful as therapeutic agents for treating malignancies wherein the compounds have the general formula (I) : wherein ring A, ring B, ring C and, R1 are as described herein.

  该发明提供了MAT2A的抑制剂化合物，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂。这些化合物具有一般公式(I)：其中环A、环B、环C和R1如本文所述。
• A convenient synthesis of linear pyridinoimidazo[1,2-a]pyridine and pyrroloimidazo[1,2-a]pyridine cores
  作者：Mounir Andaloussi、Emmanuel Moreau、Olivier Chavignon、Jean C. Teulade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.223

  日期：2007.11

  Two new imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pyridinoimidazo[1,2-a]pyridine (10) and pyrroloimidazo[1,2-a]pyridine (16), were synthesised from 2-amino-4-methyl-5-nitropyridine (1) by linear cyclisation, making use of dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) as an agent of vinylamine functionalisation. This report describes first the formation of pyridine and pyrroloimidazopyridine from (1), and then

  两个新的咪唑并[1,2一]吡啶衍生物，pyridinoimidazo [1,2一]吡啶（10）和pyrroloimidazo [1,2一]吡啶（16），合成由2-氨基-4-甲基通过使用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）作为乙烯基胺官能化的试剂，通过线性环化获得5-硝基吡啶（1）。该报道首先描述了由（1）形成吡啶和吡咯并咪唑并吡啶，然后通过Friedländer方法和还原环化形成吡啶-稠合的和吡咯并-稠合的吡啶，然后用氯乙醛处理所得的加合物。
• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS
  申请人："NTZ LAB" LTD.

  公开号：US20160152611A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to the use of substituted benzamide derivatives of Formula I: Wherein: A 1 and A 2 are —N or —CH, so that if A 1 is —N, then A 2 is —CH and If A 2 is —N, then A 1 is —CH; R is a hydrogen atom, or represents branched or unbranched —(C 1 -C 3 )-alkyl, —(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), —(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, or R is a group wherein R 3 and R 4 both together or independently are halogen, hydroxyl, —(C 1 -C 3 )alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, —O—((C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), —O—(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen; R 1 and R 2 both together or independently are halogen, hydroxyl, —(C 1 -C 3 )-alkyl, —(C 1 -C 3 C)-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen or hydroxyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, —O—(C 1 -C 3 )-alkyl, wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, —O—(C 1 -C 3 )—O—(C 1 -C 3 ), -0-(C 1 C 3 )—O—(C 1 C 3 ), wherein one, two or three hydrogen atoms may be substituted by a halogen, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof as in vitro selective MAO-B inhibitors. The substituted benzamide derivatives of Formula I, their pharmaceutically acceptable salts, isomers or mixtures thereof are useful for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases, more precisely for the manufacture of a medicament for prevention and treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's Disease and Alzheimer's Disease.

  本发明涉及使用式I的取代苯甲酰胺衍生物，其中：A1和A2为—N或—CH，如果A1为—N，则A2为—CH，如果A2为—N，则A1为—CH；R为氢原子，或代表支链或直链—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—（C1-C3）—O—（C1-C3），—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，或R为一组，其中R3和R4都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（（C1-C3）—O—（C1-C3），—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；R1和R2都一起或独立地是卤素、羟基、—（C1-C3）-烷基，—（C1-C3C）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素或羟基取代，—O—（C1-C3）-烷基，—O—（C1-C3）-烷基，其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代，—O—（C1-C3）—O—（C1-C3），-0-（C1C3）—O—（C1C3），其中一个、两个或三个氢原子可以被卤素取代；它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物作为体外选择性MAO-B抑制剂。式I的取代苯甲酰胺衍生物、它们的药学上可接受的盐、异构体或其混合物，用于制造用于预防和治疗急性和慢性神经系统疾病、认知和神经退行性疾病的药物，更精确地用于制造用于预防和治疗神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病的药物。
• Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US10072011B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及式(I)的新型取代桥脲类似物化合物或其药学上可接受的盐、相应的药物组合物、这类化合物单独或与其他治疗剂组合的制造工艺和用途，作为Sirtuin调节剂可用于增加细胞的寿命、以及治疗和/或预防多种疾病和失调，这些疾病和失调包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或失调，以及可从线粒体活性增强中获益的疾病或失调。