1H-苯并[E]吲哚鎓,2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-1,3-二氢-1,1-二甲基-2H-苯并[E]亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基1,1-二甲基碘化物 | 162411-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1H-苯并[E]吲哚鎓,2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-1,3-二氢-1,1-二甲基-2H-苯并[E]亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基1,1-二甲基碘化物
• 英文名称: 2-(2-(2-chloro-3-(2-(3-ethyl-1,1-dimethylindolin-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3-ethyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide
• 英文别名: IR-739；2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(3-ethyl-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3-ethyl-1,1-dimethylbenzo[e]indole;iodide
• CAS: 162411-29-2
• 化学式: C₄₂H₄₄ClN₂*I
• 分子量: 739.182
• InChiKey: CNQCCCLLXKARPK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Heptamethine cyanine dye-1 是一种用于生物系统荧光成像的近红外花青染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并[E]吲哚鎓,2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-1,3-二氢-1,1-二甲基-2H-苯并[E]亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基1,1-二甲基碘化物 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A naked-eye and ratiometric near-infrared probe for palladium via modulation of a π-conjugated system of cyanines

  摘要：

  使用青烯染料中的π-共轭电子调制可以导致一个具有大斯托克斯位移（270纳米）的比例荧光变化，特别是通过比例模式在水样和活细胞中实现钯检测，使用指示纸。

  DOI：

  10.1039/c4cc05871b
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-苯并[E]吲哚鎓,2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-1,3-二氢-1,1-二甲基-2H-苯并[E]亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基1,1-二甲基碘化物
  参考文献：
  名称：

  多功能高效硫化氢近红外荧光探针的设计策略及其体内应用

  摘要：

  随着有机合成技术的进步和荧光探针的发展，人们越来越需要性能优良，用途广泛的荧光探针，以更好地实现其应用价值。硫化氢精确检测仍需要高灵敏度，高选择性，可靶向和快速响应的NIR荧光探针。在这项研究中，选择含有2,4-二硝基的苯酚作为强亲电基团，以促进亲核取代反应。探针与结构精密的硫化氢发生亲核加成反应后，亲核力强，2，4-二硝基苯酚迅速离去，释放出近红外荧光团，在741 nm处发出荧光，计算出硫化氢的探针检出限为96 nM。有趣的是 由于花青素中带正电荷，因此探针可以有效地位于线粒体中。这款性能卓越的荧光探针用于检测水中的内源性硫化氢水平体内。这项工作为多功能和高性能荧光探针的设计提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108901

文献信息

• General strategy for tuning the Stokes shifts of near infrared cyanine dyes
  作者：Jun Zhang、Mehdi Moemeni、Chenchen Yang、Fangchun Liang、Wei-Tao Peng、Benjamin G. Levine、Richard R. Lunt、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d0tc03615c

  日期：——

  A series of amine substituted cyanines show spectral characteristics that are dependent on the structure of the substituted amine, with Stokes shifts that range from 24–180 nm. Computational analysis informs on the ground and excited state structures.

  一系列氨基取代的青霉素显示出光谱特性取决于取代氨基的结构，斯托克斯位移范围为24-180纳米。计算分析提供了关于基态和激发态结构的信息。
• [EN] NEAR INFRARED ABSORBING FLUORESCENT COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FLUORESCENTES ABSORBANT DANS L'INFRAROUGE PROCHE
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2016025620A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided herein are heterocyclic near infrared compounds, including near IR compounds defined by Formulae I-V described herein. The near infrared compounds can include a cyanine group, a phthalocyanine group, a naphthalocyanine group, a squaraine group, a carbocyanine group, or a combination thereof. In some embodiments, the near infrared compound can be charged. In some embodiments, the near infrared compound can comprise a cationic group. Compositions comprising the near infrared compounds are also disclosed. In some embodiments, the composition can contain the near infrared compound, a polymer, and an acceptable carrier. In some embodiments, the polymer can include an anionic group. The compositions can be used as a coating for marking a surface, such as an ink. The compositions can also be used on articles for detecting, identifying, or authenticating the article. Methods of making the compositions described herein are also disclosed.

  本文提供了杂环近红外化合物，包括根据本文所描述的式I-V定义的近红外化合物。这些近红外化合物可以包括青菁基团、酞菁基团、萘酞菁基团、方酰胺基团、碳基青菁基团或其组合。在某些实施方式中，近红外化合物可以带电。在某些实施方式中，近红外化合物可以包含阳离子基团。还披露了含有这些近红外化合物的组合物。在某些实施方式中，该组合物可以包含近红外化合物、聚合物和可接受的载体。在某些实施方式中，聚合物可以包含阴离子基团。这些组合物可以用作涂层，用于标记表面，例如墨水。这些组合物还可以用于检测、识别或认证物品。还披露了制备本文描述的组合物的方法。
• Photophysical properties of near-IR cyanine dyes and their application as photosensitizers in dye sensitized solar cells
  作者：William Ghann、Hyeonggon Kang、Edward Emerson、Jiyoung Oh、Tulio Chavez-Gil、Fred Nesbitt、Richard Williams、Jamal Uddin

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.001

  日期：2017.10

  Abstract The photophysical properties of eight structurally diverse near-infrared cyanine dyes were investigated with respect to their structural features and potential use as light-harvesting sensitizers of dye sensitized solar cells. The absorption, emission, and lifetime characteristics of the dyes were assessed under a variety of conditions. The photophysical properties and sensitizing efficiency

  摘要研究了八种结构多样的近红外花青染料的光物理性质，探讨了它们的结构特征以及作为染料敏化太阳能电池的光捕获敏化剂的潜在用途。在多种条件下评估了染料的吸收，发射和寿命特性。八种染料中的三种具有一个额外的六元环，其光物理性质和敏化效率与其他五种显着不同。该染料吸收波长在779–823 nm范围内的光，并在832–876 nm范围内发射。该染料的荧光量子产率在14–22％的范围内。通过场发射扫描显微镜成像（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）表征了花菁染料敏化的光阳极的表面形态和元素分析。通过电流-电压和电化学阻抗光谱测量来评估所制造的花菁染料敏化的太阳能电池的性能。太阳能转换效率为0.04％至0.24％。
• Rational Molecular Design and Synthesis of Highly Thermo- and Photostable Near-Infrared-Absorbing Heptamethine Cyanine Dyes with the Use of Fluorine Atoms
  作者：Kazumasa Funabiki、Kazutaka Yagi、Masato Ueta、Mitsuru Nakajima、Masako Horiuchi、Yasuhiro Kubota、Masaki Mastui

  DOI：10.1002/chem.201602955

  日期：2016.8.22

  Highly thermo‐ and photostable, near‐infrared‐absorbing heptamethine cyanine dyes were achieved with the use of fluorine‐containing components. In particular, one prepared heptamethine cyanine dye, bearing a tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a counter anion and an N‐ethyl‐2,2,2‐trifluoroacetamido group at the meso position, showed not only a high decomposition temperature (Tdt), but also very high

  通过使用含氟组分，可以实现高度耐热和耐光，近红外吸收的七甲胺花青染料。特别地，一种制备的七甲胺花青染料，其具有四（五氟苯基）硼酸根作为抗衡阴离子，并且在内消旋位置具有N-乙基-2,2,2-三氟乙酰氨基基团，不仅显示出高分解温度（T dt）。 ，而且对白光LED的照射具有很高的光稳定性。
• Near-Infrared Cell-Permeable Hg2+-Selective Ratiometric Fluorescent Chemodosimeters and Fast Indicator Paper for MeHg+ Based on Tricarbocyanines
  作者：Zhiqian Guo、Weihong Zhu、Mingming Zhu、Xumeng Wu、He Tian

  DOI：10.1002/chem.201001769

  日期：2010.12.27

  desulfurization have been demonstrated in a fast indicator paper for Hg2+ and MeHg+ ions. In comparison with available Hg2+‐selective chemodosimeters, IR‐897 and IR‐877 show several advantages, such as convenient synthesis, very long wavelengths falling in the near‐infrared (NIR) region (650–900 nm) with high molar extinction coefficients, a ratiometric response, and quite low disturbance with Ag+ and Cu2+

  在Hg 2+和MeHg +离子的快速指示纸中已证明了三种具有不同硫脲取代基的三碳菁染料（IR-897，IR-877和IR-925），它们通过特定的Hg 2+诱导的脱硫而成为剂量计单位。。与可用的Hg 2+选择性化学计量仪相比，IR‐897和IR‐877具有多个优点，例如合成方便，波长长的近红外（NIR）区域（650–900 nm）处于高消光状态系数，比例响应以及对Ag +和Cu 2+的干扰很小离子。他们表现出大的红移，这导致从深蓝色到淡绿色一个明确的颜色变化，可以通过肉眼一个方便试纸容易监测。在发射光谱，它们在780nm处显示出特征性的关断模式，并且在830nm的开启模式与汞滴定2+离子。值得注意的是，信号/噪声（小号/ Ñ）与其他亲硫金属离子（Ag比+和Cu 2+）大大有两个信道的比率量度测量增强：激发光谱模式（我810纳米/我670纳米，在830监测纳米）和发射光谱模式（我的830nm