1H-苯并咪唑-2-胺,硫酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-胺,硫酸
• 英文名称: 2-aminobenzimidazole sulfate
• 英文别名: 2-Aminobenzimidazolium hydrogen sulfate；1H-benzimidazol-3-ium-2-amine;hydrogen sulfate
• 化学式: C₇H₇N₃*H₂O₄S
• 分子量: 231.232
• InChiKey: IJYVOLMGTRVNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-4-(benzylmethylamino)-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-enal 、 1H-苯并咪唑-2-胺,硫酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1R,4'S)-{benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-yl-(2',2'dimethyl-1',3-dioxolan-4'-yl)-methyl}benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Functionalized β-Alkoxy γ-Amino Aldehydes by a New Internal Redox Ring Cleavage of Carbohydrate-Derived 1,2-Oxazines

  摘要：

  将 3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪（如 syn-1 或 anti-1）进行 N-甲基化，然后用三乙胺处理，就能以极好的收率顺利制得对映纯δ-²-烷氧基δ-³-氨基醛 syn-2 和 anti-2。这种温和的 N-O 键裂解可归类为内部氧化还原过程。相关的 1,2-噁嗪类化合物经过类似的转化后，可得到预期的化合物 anti-6 或受保护的 4-氨基己糖衍生物 10。从 syn-2 或 anti-2 开始，与肼进行缩合，可得到具有立体定向和受保护氨基二元醇侧链的新吡唑衍生物 syn-11 和 anti-11。由 syn-2 通过与 2-氨基咪唑或 2-氨基苯并咪唑缩合，分别制备出了杂环 syn- 12 和 syn-13。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865207

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Functionalized β-Alkoxy γ-Amino Aldehydes by a New Internal Redox Ring Cleavage of Carbohydrate-Derived 1,2-Oxazines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1055/s-2005-865207

  日期：——

  N-Methylation of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines such as syn-1 or anti-1 followed by treatment with triethylamine smoothly furnished enantiopure β-alkoxy γ-amino aldehydes syn-2 and anti-2 in excellent yields. This mild N-O bond cleavage may be classified as internal redox process. Similar transformations of related 1,2-oxazines led to the expected compound anti-6 or to protected 4-amino hexose derivative 10. Starting from syn-2 or anti-2 condensation with hydrazine afforded new pyrazole derivatives syn-11 and anti-11 with stereodefined and protected amino diol side chain. ­Heterocycles syn- 12 and syn-13 were prepared from syn-2 by condensation with 2-aminoimidazole or 2-aminobenzimidazole, respectively.

  将 3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪（如 syn-1 或 anti-1）进行 N-甲基化，然后用三乙胺处理，就能以极好的收率顺利制得对映纯δ-²-烷氧基δ-³-氨基醛 syn-2 和 anti-2。这种温和的 N-O 键裂解可归类为内部氧化还原过程。相关的 1,2-噁嗪类化合物经过类似的转化后，可得到预期的化合物 anti-6 或受保护的 4-氨基己糖衍生物 10。从 syn-2 或 anti-2 开始，与肼进行缩合，可得到具有立体定向和受保护氨基二元醇侧链的新吡唑衍生物 syn-11 和 anti-11。由 syn-2 通过与 2-氨基咪唑或 2-氨基苯并咪唑缩合，分别制备出了杂环 syn- 12 和 syn-13。