1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮 | 5157-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮
• 英文名称: 1H,3H-perimidin-2-one
• 英文别名: 1H-perimidin-2(3H)-one；perimidone；2-perimidinone；perimidinone；Perimidon；1,3-dihydroperimidin-2-one
• CAS: 5157-11-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00555291
• 分子量: 184.197
• InChiKey: NKEWBOPVULFSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮 在 氢氧化钾 、 sodium amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(benzyl)-1,8-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Konstantinchenko, A. A.; Pozharskii, A. A,; Stepanova, V. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1H-perimidine 在 盐酸 作用下， 生成 1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope of chemical fixation of carbon dioxide catalyzed by a bifunctional monomeric tungstate
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Hanako Sunaba、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.09.054

  日期：2014.5

  corresponding carbamic acid intermediates. The present bifunctionality could be applied to chemical fixation of CO2 even at atmospheric pressure with various kinds of structurally diverse aryl diamines, primary monoamines, propargylic alcohols, and propargylic amines into cyclic urea derivatives, 1,3-disubstituted urea derivatives, cyclic carbonates, and cyclic carbamates, respectively.

  简单的单体钨酸盐TBA 2 [WO 4 ]（I，TBA =四正丁基铵）中的钨-氧羰基部分同时显示出CO 2和1,2-苯二胺（1a）的双功能活化。通过1 H，13 C和183 W NMR光谱证实，加合物I-1a和I-（CO 2）n（n  = 1和2）是由I与1a和CO 2的反应形成的。， 分别。这些加合物在形成相应的氨基甲酸中间体中起重要作用。本双功能可应用于CO的化学固定2即使在与各种结构不同的芳基二胺，伯单胺，炔丙醇，炔丙基和胺成环状脲衍生物，1,3-二取代的脲衍生物，环状碳酸酯大气压，和环状氨基甲酸酯。
• Stoichiometric Reactions of CO₂ and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201708921

  日期：2017.11.6

  4, Cl 5). 0.05–2.0 mol % of the species 3 acts as a pre‐catalyst for the conversion of aryl and alkyl silylamines under CO2 (2–3 atm) to give the corresponding ureas in 70–99 % yields. A proposed mechanism is supported by experimental and computational data.

  铟化合物在（N（森达3）2）2 Cl⋅THF（2）和在（N（森达3）2）氯2 ⋅（THF）Ñ（3）显示出与CO反应2，得到[（箱3的Si）2 N）INX（μ-OSiMe 3）] 2（X = N（森达3）2 4，氯5）。0.05–2.0 mol％的物种3充当在CO 2下转化芳基和烷基甲硅烷基胺的预催化剂（2-3 atm），以70-99％的产率得到相应的尿素。实验和计算数据支持了所提出的机制。
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• Efficient Synthesis of Ureas by Direct Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo0494634

  日期：2004.7.1

  A general synthesis of symmetrically disubstituted ureas and trisubstituted ureas by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines or of a mixture of a primary and a secondary amine, respectively, with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of process, is reported. Reactions are carried out at 90−100 °C in DME as the solvent in the presence of PdI2 in conjunction with an

  据报道，通过直接钯催化的伯胺或伯胺和仲胺混合物的直接羰基氧化羰基化，一般合成对称的二取代的脲和三取代的脲，对于这种方法具有空前的催化效率。反应在90-100°C的DME中作为溶剂，在PdI 2的存在下，与过量的KI作为催化体系，在20 atm的CO和空气的4：1混合物下进行。在某些情况下，在过量CO 2的存在下工作除CO和空气（总共60个大气压）外（40个大气压）对底物反应性和产物收率有有益的影响。环状五元和六元尿素很容易由伯二胺形成。该方法已成功地用于合成具有药理活性的尿素，例如那些衍生自α-氨基酯或尿素NPY5RA-972（神经肽Y5受体的强效拮抗剂）的尿素。