1，2-苯二磺酰氟 | 115560-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1，2-苯二磺酰氟
• 英文名称: benzene-1,2-disulfonyl difluoride
• 英文别名: 1,2-Benzenedisulfonyl fluoride；benzene-1,2-disulfonyl fluoride
• CAS: 115560-96-8
• 化学式: C₆H₄F₂O₄S₂
• 分子量: 242.224
• InChiKey: DNXLZBKMVRTNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-132°C
• 沸点：
  311.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1，2-苯二磺酰氟 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-氟苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Potassium fluoride catalyzed fluorodesulfonylations of aryl sulfonyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a040
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二磺酰二氯 在 calcium fluoride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以55 %的产率得到1，2-苯二磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  通过绕过 HF 的磷酸盐机械化学工艺从萤石中提取氟化物

  摘要：

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。

  DOI：

  10.1126/science.adi1557

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• SuFEx-enabled, agnostic discovery of covalent inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Seiya Kitamura、Diogo Santos-Martins、Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Stefano Forli、John E. Moses、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.1909972116

  日期：2019.9.17

  We report here a SuFEx-enabled, agnostic approach for the discovery and optimization of covalent inhibitors of human neutrophil elastase (hNE). Evaluation of our ever-growing collection of SuFExable compounds toward various biological assays unexpectedly revealed a selective and covalent hNE inhibitor: benzene-1,2-disulfonyl fluoride. Synthetic derivatization of the initial hit led to a more potent

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。
• Bifluoride Ion Mediated SuFEx Trifluoromethylation of Sulfonyl Fluorides and Iminosulfur Oxydifluorides
  作者：Christopher J. Smedley、Qinheng Zheng、Bing Gao、Suhua Li、Andrew Molino、Hendrika M. Duivenvoorden、Belinda S. Parker、David J. D. Wilson、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201813761

  日期：2019.3.26

  report here the first SuFEx‐based procedure for the efficient synthesis of pharmaceutically important triflones and bis(trifluoromethyl)sulfur oxyimines from sulfonyl fluorides and iminosulfur oxydifluorides, respectively. The new process involves rapid S−F exchange with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) upon activation by potassium bifluoride in anhydrous DMSO. The reaction tolerates a wide

  SuFEx是新一代点击化学转化，利用了S-F键的独特特性及其与亲核试剂进行近乎完美的反应的能力。我们在这里报告了第一个基于SuFEx的程序，可分别从磺酰氟和亚氨基硫代二氟化物有效合成药学上重要的三氟甲酮和双（三氟甲基）硫代亚氧肟酮。新工艺涉及与三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）的快速S-F交换）在无水DMSO中被氟化氢激活。该反应可耐受多种底物，并且可在温和条件下进行而无需色谱纯化。提出了一种试探性机制，涉及三氟甲基阴离子通过五配位中间体对S-F进行亲核取代。通过双（三氟甲基）硫氧亚胺的合成和选择性抗癌性能证明了后期SuFEx三氟甲基化的效用。
• SULFUR (VI) FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SCREENING AGENT
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3892610A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  This application describes a compound represented by Formula (III): wherein: A is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or -CH2CH2-, and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of using the compounds as screening agent to identify drug targets, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  本申请描述了一种由式 (III) 表示的化合物： 其中A 是生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，Z 与之共价键合；n 是 1、2、3、4 或 5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或-CH2CH2-，R包括H或一个取代或未取代的基团，该基团选自芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基。 此外，还描述了将这些化合物用作筛选剂以确定药物靶点的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Sulfur (VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US11141385B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  This application describes a compound represented by Formula (I): wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  本申请描述了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中Y 是生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，Z 与之共价键合；n 是 1、2、3、4 或 5；m 是 1 或 2；Z是O、NR或N；X1是共价键或-CH2CH2-，X2是O或NR；R包括H或选自芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基的取代或未取代基团。此外，还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。