2',4'-二羟基苯丙酮肟 | 22919-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',4'-二羟基苯丙酮肟
• 英文名称: 2,4-dihydroxypropiophenone oxime
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-, oxime；4-(C-ethyl-N-hydroxycarbonimidoyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 22919-58-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BYURKXUVPLZDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基苯丙酮肟 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.3%的产率得到6-hydroxy-3-ethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的苯并恶唑衍生物作为组胺 H3 受体配体用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91.3%的产率得到2',4'-二羟基苯丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的苯并恶唑衍生物作为组胺 H3 受体配体用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106039

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.3, page 820 - 832
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dave, J. S.; Patel, A. R., Journal of Scientific and Industrial Research, Section B: Physical Sciences, <hi>1961</hi>, vol. 20, p. 81
  作者：Dave, J. S.、Patel, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a novel class of benzoxazole derivatives as histamine H3 receptor ligands for the treatment of neuropathic pain
  作者：Ziying Li、Xinyi Xiao、Yulin Xue、Huiling Zhou、Chaonan Huang、Mo Zhu、Tao Zhuang、Yin Chen、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106039

  日期：2022.10

  for ten other off-target receptors, and negligible effects on human ether-a-go-go-related gene (hERG, cardiac ion channel). In rodent animals, compound 8d dose-dependently reversed formalin-evoked pain (Phase I, ED50 = 6.0 mg/kg; Phase II, ED50 = 7.8 mg/kg) and CCI-induced neuropathic pain (chronic constriction injury, ED50 = 15.6 mg/kg). Furthermore, compound 8d showed an excellent safety profile in

  为了发现有效的镇痛剂，我们总结了一系列针对 H 3受体 (H 3 R)的新型苯并恶唑衍生物的合成、优化和药理学抗伤害作用。在体外测定了新的苯并恶唑的组胺H 3 R 和H 1 R 结合亲和力。最佳化合物8d (2-methyl-6-(3-(4-methylpirazin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazole) 对 H 3 R ( K i = 19.7 nM) 表现出高亲和力，对 10其他脱靶受体，对人类 ether-a-go-go 相关基因（hERG，心脏离子通道）的影响可以忽略不计。在啮齿动物中，化合物8d剂量依赖性地逆转福尔马林诱发的疼痛（I 期，ED 50 = 6.0 mg/kg；II 期，ED 50 = 7.8 mg/kg）和 CCI 诱导的神经性疼痛（慢性缩窄性损伤，ED 50 = 15.6 mg/kg） . 此外，化合物8d在急性毒性试验（LD 50 > 2000