2',7'-二溴螺芴氧杂蒽 | 1346002-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2',7'-二溴螺芴氧杂蒽
• 英文名称: 2',7'-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 英文别名: 2',7'-Dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• CAS: 1346002-88-7
• 化学式: C₂₅H₁₄Br₂O
• 分子量: 490.194
• InChiKey: PJLHVYGIYQIGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 2',7'-二溴螺芴氧杂蒽 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N2',N2',N7',N7'-tetrakis(4-methoxyphenyl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2',7'-diamine
  参考文献：
  名称：

  精确控制有机空穴传输材料的热和氧化还原特性

  摘要：

  我们报告了可合成的基于螺旋的空穴传输材料（HTM）的热和氧化还原特性的设计原理，并显示了这些发现与高性能钙钛矿太阳能电池（PSC）的相关性。不对称螺[芴-9,9'-吨]核的化学修饰适用于氧化还原活性三苯胺（TPA）单元的选择性放置。因此，我们利用计算技术来调查五个TPA群，这些HTM明智地围绕此不对称螺芯定位。已确定位于共轭芴部分周围的TPA基团增加了从钙钛矿层中提取空穴的自由能变化，而围绕x吨单元的TPA决定了T g价值观。这些特性的协同效应导致HTM的特征在于低还原电位（≈0.7 V vs. NHE）和高T g值（> 125°C），从而产生20.8％的器件功率转换效率（PCE）在PSC中。

  DOI：

  10.1002/anie.201810809
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 4-溴苯酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2',7'-二溴螺芴氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-based hole transport layers for red and green PHOLED devices with high efficiency and low efficiency roll-off

  摘要：

  基于Spiro[fluorene-9,9′-xanthene]的HTMs，用于低效率衰减的高效红色和绿色PHOLEDs。

  DOI：

  10.1039/d0tc04676k

文献信息

• [EN] NOVEL CARBO- AND HETEROCYCLIC SPIRO COMPOUNDS AS DONOR MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAICS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO CARBO- ET HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MATÉRIAUX DONNEURS POUR DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES ORGANIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2016023458A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The subject invention provides compositions of and methods of using carbo- and heterocyclic spiro compounds as donor materials for organic photovoltaic (OPV) devices. In preferred embodiments, spiro compounds comprising triarylamine and derivatives thereof demonstrate effective hole-transporting properties in OPV devices, achieving up to 5.46％of power conversion efficiency. Advantageously, preferred compounds provided herein are thermally stable and volatile enough to form thin films for the photoactive layer of an OPV device by vacuum deposition or by spin-coating.

  该发明提供了碳和杂环螺环化合物作为有机光伏（OPV）器件的供体材料的组合物和使用方法。在优选实施例中，包含三芳基胺及其衍生物的螺环化合物在OPV器件中展现出有效的传输正空穴的特性，实现了高达5.46％的功率转换效率。优选提供的化合物在热稳定性和挥发性方面具有优势，足以通过真空沉积或旋涂形成薄膜，作为OPV器件的光活性层。
• Spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-containing copolymers of intrinsic microporosity: synthesis, characterization and gas permeation properties
  作者：Bharat Shrimant、Ulhas K. Kharul、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2018.10.008

  日期：2018.12

  Abstract In the present study, a new bis(catechol) containing spiro[fluorene-9,9′-xanthene], namely, 4,4′-(spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-2′,7′-diyl)bis(benzene-1,2-diol) (THSFX) was designed and synthesized. Polycondensation reactions of THSFX and varying compositions of THSFX and 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobisindane (TTSBI) were carried out with 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalonitrile

  摘要在本研究中，一种新的含有螺[芴-9,9'-the吨]的双（邻苯二酚），即4,4'-（螺[芴-9,9'-x吨] -2'，7'设计并合成了-（二基）双（苯-1,2-二醇）（THSFX）。用2,3进行THSFX的缩聚反应以及THSFX和5,5'，6,6'-四羟基-3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满（TTSBI）的不同组成1,5,6-四氟对苯二甲腈（TFTPN）分别获得均聚物和共聚物。有机可溶性聚合物表现出相当高的分子量（23300–34,100 g / mol），可以从其氯仿溶液中流延成自立式薄膜。X射线衍射研究表明，PIM本质上是无定形的。这些聚合物表现出高的热稳定性（T10 = 490–510°C），并具有固有的微孔性和较高的BET表面积（360–796 m2 / g）。对SFX-PIM-25和SFX-PIM-33的气体渗透性能进行了评估，它们显示出高的气体渗透性（CO2 =
• Synthesis and optoelectronic properties of spirofluorenexanthene-based carbazole host materials
  作者：Mingli Sun、Shouzhen Yue、Changjin Ou、Baoyi Ren、Yan Qian、Yi Zhao、Linghai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0nj02556a

  日期：——

  phosphorescence show that the triplet energy level (T1) will be reduced when the carbazole group is attached to the fluorene unit of SFX; however, the T1 is nearly intact when carbazoles were introduced into the xanthene moiety of SFX. In the following investigation of blue, green, and red PhOLEDs based on these SFX-carbazole hosts, all the host materials could realize effective energy transfer to dopant phosphors

  一系列咔唑取代的螺[芴-9,9'-吨]（SFX）衍生物，即SFX-2-Cz，SFX-2'-Cz，SFX-3'-Cz，SFX-2,7-DCz，SFX-2'，7'-DCz和SFX-3'，6'-DCz被设计和制备为磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体。所有目标化合物均表现出优异的热稳定性，尤其是取代SFX（SFX-3'，6'-DCz，最高500°C）的3'，6'-位置。低温磷光的结果表明，当咔唑基团连接到SFX的芴单元上时，三重态能级（T 1）将降低。但是，T当将咔唑引入SFX的an吨部分时，图1几乎是完整的。在以下基于这些SFX-咔唑主体的蓝色，绿色和红色PhOLED的研究中，所有主体材料都可以在电场激励下实现有效的能量转移到掺杂磷光体。对于蓝色PhOLED，基于SFX-3'，6'-DCz的器件达到9.7 cd A -1的最大电流效率（CE），6.4 lm W -1的功率效率（PE）和外部量子效率（EQE）
• 基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110845484A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用，该化合物是由螺芴氧杂蒽基团和咔唑基团组成的同分异构体分子，结构式如下：本发明设计并合成了一种基于螺芴氧杂蒽(SFX)2’,7’位双边取代咔唑(Cz)的化合物，并利用重沉淀方法制备纳米晶体材料，通过调控化合物在结晶过程中的过饱和度来实现纳米晶体形貌的精确控制，实现了二维菱形结构的纳米片到一维棒状结构的纳米棒的形貌转变。
• Spiro[fluorene-9,9ʹ-xanthene] based deep-blue emitter and the hidden electroplex for solution-processed non-doped white organic light-emitting devices
  作者：Xiao Long、Hui Fang、Bao-Yi Ren、Xia Lan、Chen-Sheng Li、Guohua Xie、Gang Xiong、Ya-Guang Sun

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115017

  日期：2023.11

  A deep-blue fluorescent emitter with an A − D − A-skeleton, named pTRASX, constructed from two diphenyltriazine acceptors and one spiro[fluorene-9,9ʹ-xanthene] (SFX) donor, was deliberately designed and synthesized. The blocking effect of O-atom in xanthene moiety of SFX and the rigid A − D − A-skeleton endow a deep-blue emission at 410 nm with a photoluminescence quantum yield of 43% in solid film

  精心设计并合成了一种具有 A – D – A 骨架的深蓝色荧光发射体，名为p TRASX，由两个二苯基三嗪受体和一个螺[芴-9,9ʹ-呫吨] (SFX) 供体构成。SFX的呫吨部分中O原子的阻挡作用和刚性的A-D-A-骨架赋予了410 nm的深蓝色发射，在固体薄膜中光致发光量子产率为43%。通过合并p TRASX的发射，演示了溶液处理的非掺杂白色有机发光二极管（OLED）及其电复合体。基于分子间空间电荷转移，电复合机制得到了具有400~800 nm宽光谱范围、色坐标为（0.33，0.27）、高显色指数85、外量子效率0.49%的非掺杂白光OLED。电致发光和光致发光测量表明，电复合物发射源自p TRASX和相邻电子传输层之间的分子间相互作用，范围从 ca. 540 至 800 纳米。这项研究表明，合理的分子设计与创新的电致发光机制相结合，为简单溶液加工和无金属的蓝色和白色OLED开辟了道路。