2'-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷 | 59485-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)oxirane
• 英文别名: 4-nitrophenyloxyoxirane；2'-(4-Nitrophenoxy)oxirane
• CAS: 59485-08-4
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD01755343
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LCDJFVGAKJGCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 羟乙醛
  参考文献：
  名称：

  由4-硝基苯基乙烯基醚的微粒体氧化形成的不稳定的环氧中间体。

  摘要：

  通过高效液相色谱法分离出了一种环氧中间体--2-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷（NPO），并通过质谱法与真实样本进行了对比鉴定，该中间体之前被认为是 4-硝基苯乙烯基醚（NPVE）微粒体代谢过程中的一种短效中间体。在 37°C 的 0.1M 磷酸盐缓冲液（pH7.4）中，NPO 分解为乙醛和 4-硝基苯酚，半衰期为 4.6 分钟。加入大鼠肝脏微粒体可加速水解分解，但加入微粒体环氧化物水解酶抑制剂 3，3，3-三氯氧化丙烯后，加速作用减弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2267
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)乙烯醚 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2'-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  由4-硝基苯基乙烯基醚的微粒体氧化形成的不稳定的环氧中间体。

  摘要：

  通过高效液相色谱法分离出了一种环氧中间体--2-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷（NPO），并通过质谱法与真实样本进行了对比鉴定，该中间体之前被认为是 4-硝基苯乙烯基醚（NPVE）微粒体代谢过程中的一种短效中间体。在 37°C 的 0.1M 磷酸盐缓冲液（pH7.4）中，NPO 分解为乙醛和 4-硝基苯酚，半衰期为 4.6 分钟。加入大鼠肝脏微粒体可加速水解分解，但加入微粒体环氧化物水解酶抑制剂 3，3，3-三氯氧化丙烯后，加速作用减弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2267

文献信息

• Sone, Tomomichi; Isobe, Masakazu; Takabatake, Eigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1922 - 1924
  作者：Sone, Tomomichi、Isobe, Masakazu、Takabatake, Eigo

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TOMOMICHI;ISOBE, MASAKAZU;TAKABATAKE, EIGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1922-1924
  作者：SONE, TOMOMICHI、ISOBE, MASAKAZU、TAKABATAKE, EIGO

  DOI：——

  日期：——
• ISOBE, MASAKAZU;SONE, TOMOMICHI;TAKABATAKE, EIGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2267-2269
  作者：ISOBE, MASAKAZU、SONE, TOMOMICHI、TAKABATAKE, EIGO

  DOI：——

  日期：——
• An unstable epoxy intermediate formed by the microsomal oxidation of 4-nitrophenyl vinyl ether.
  作者：MASAKAZU ISOBE、TOMOMICHI SONE、EIGO TAKABATAKE

  DOI：10.1248/cpb.36.2267

  日期：——

  An epoxy intermediate, 2-(4-nitrophenoxy)oxirane (NPO), previously proposed to be a shortlived intermediate in the microsomal metabolism of 4-nitrophenyl vinyl ether (NPVE), was isolated by high-performance liquid chromatography and identified by mass spectrometric comparison with an authentic specimen. NPO decomposed to glycolaldehyde and 4-nitrophenol with a half life of 4.6min in 0.1M phosphate buffer, pH7.4, at 37°C. The hydrolytic decomposition was accelerated by the addition of rat hepatic microsomes, but the accelerating effect was reduced by the addition of 3, 3, 3-trichloropropene oxide, a microsomal epoxide hydrolase inhibitor.These results indicate that NPO is an obligatory intermediate in the microsomal conversion of NPVE to glycolaldehyde and 4-nitrophenol.

  通过高效液相色谱法分离出了一种环氧中间体--2-(4-硝基苯氧基)环氧乙烷（NPO），并通过质谱法与真实样本进行了对比鉴定，该中间体之前被认为是 4-硝基苯乙烯基醚（NPVE）微粒体代谢过程中的一种短效中间体。在 37°C 的 0.1M 磷酸盐缓冲液（pH7.4）中，NPO 分解为乙醛和 4-硝基苯酚，半衰期为 4.6 分钟。加入大鼠肝脏微粒体可加速水解分解，但加入微粒体环氧化物水解酶抑制剂 3，3，3-三氯氧化丙烯后，加速作用减弱。